ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BDECHTCGLFMOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的好氧串联脱氢Povarov /芳香化反应：异隐油菜素的合成。

  摘要：

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903921
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 eosin 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。
• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种α-吲哚甘氨酸衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN110452151B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种α‑吲哚甘氨酸衍生物的合成方法，所述合成方法以甘氨酸衍生物和取代吲哚为原料，以乙腈为溶剂，以有机染料孟加拉玫瑰红为光敏催化剂，在室温、空气条件下，经光照一步合成对应的吲哚甘氨酸衍生物。本发明合成方法绿色环保，无需使用有毒的催化剂，同时使用的催化剂廉价且用量很低，从而有效降低了生产成本；其次，操作便捷，无需加热和惰性气体保护，只需要在室温、空气中、光照条件下即可进行反应，能够适用于大规模生产；最后，目标化合物收率高，底物范围广。
• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。