(3aS,4S,9R,9aR/3aR,4R,9S,9aS)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylene-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,4S,9R,9aR/3aR,4R,9S,9aS)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylene-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4S,9R,9aR)-4,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methylidene-3a,4,9,9a-tetrahydrobenzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 460.761
• InChiKey: BDGHYNQAIPFUKQ-CLAROIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 、 trans-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzocyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (1'S,2R,4'S/1'R,2S,4'R)-1',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3',4'-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalen]-5-one 、 (3aS,4S,9R,9aR/3aR,4R,9S,9aS)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylene-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diels– O-醌二甲基亚烷基和亚烷基-5 H-呋喃-2-酮的Alder环加成：新型快速获得兰伯特罗核心和青蒿酮衍生物的†

  摘要：

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00448k

文献信息

• Diels–Alder cycloaddition of o-quinonedimethides and alkylidene-5H-furan-2-ones: new and rapid access to lambertellol cores and arthrinone derivatives
  作者：Romain Blanc、Virginie Héran、Raphaël Rahmani、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c0ob00448k

  日期：——

  An efficient synthesis of deoxy-lambertellols was reported through a highly chemo- and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between trans-1,2-disiloxybenzocyclobutenes and 2-methylprotoanemonine. Such transformation with δ-substituted γ-alkylidenebutenolides, to prepare new analogues of these tricyclic spirolactones, which would be very difficult to prepare by other ways, was

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。