ethyl 2-chloromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-methoxy)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-chloromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-methoxy)phenylacetate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(chloromethyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₅
• 分子量: 342.82
• InChiKey: BDGSOPUUZIEQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-methoxy)phenylacetate 生成 ethyl (E)-2-(4'-methoxy)phenyl-3-chloroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Allyl amine MAO inhibitors

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US04454158A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-chloromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-methoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Allyl amine MAO inhibitors

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US04454158A1

文献信息

• US4454158A
  申请人：——

  公开号：US4454158A

  公开（公告）日：1984-06-12
• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04454158A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R is phenyl, phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1-, or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 1-, 2-, or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3- indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R.sub.1 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m+n cannot be greater than 4; --(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --, wherein D is oxygen, or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2, provided that p+q cannot be greater than 4; or --(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r+s cannot be greater than 3; or a non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。