dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylindol-3-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylindol-3-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(1-methylindol-3-yl)-1,4-dihydropyridazine-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: BDGZIYMFSRDTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-1-甲基吲哚 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylindol-3-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有逆电子需求的乙烯基吲哚的局部选择性[4 + 2]环加成反应：吲哚基取代的和环化的哒嗪的新途径†

  摘要：

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720109

文献信息

• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG;KIM, MYUNG-HWA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 65-72
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG、KIM, MYUNG-HWA

  DOI：——

  日期：——
• Locoselective [4 + 2] Cycloadditions of Vinylindoles with Inverse Electron Demand: A new access of indolyl-substituted and annellated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/hlca.19890720109

  日期：1989.2.1

  2-Vinylindole (1a) and its donor- and acceptor-substituted (E)-derivatives 1b–e react highly locoselectively with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (3) to form the novel (indol-2-yl)-1,4-dihydropyridazines 4a and 7 as well as the heterocyclic annellated pyridazines 4b, 5, and 6. The reactions of the structurally related 3-vinylindoles 2a–e with 3 also gave rise to new indol-3-ylpyridazines

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。