triisopropyl(4-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-1-butynyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(4-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-1-butynyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[2-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]phenyl]ethynyl]silane
• 化学式: C₂₄H₃₈Si₂
• 分子量: 382.737
• InChiKey: BDIKEPWXKKOKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(4-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-1-butynyl)silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到[4-(2-ethynylphenyl)but-1-yn-1-yl][tri(propan-2-yl)]silane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]吡喃螺旋酮及其类似物的合成过程中芳族氰基二炔的环异构化

  摘要：

  我们已经基于氰基二炔的Ni 0-，Co I-或Rh I介导的分子内[2 + 2 + 2]环异构化反应，开发了吡啶并螺旋酮及其类似物的合成方法。它允许将线性前体折叠成在其中心部分包​​括新形成的吡啶单元的相应的螺旋主链。通过使用手性底物制备外消旋吡啶并[ n ]螺旋烯（n = 5,6,7）及其衍生物，同时制备对映体和非对映体纯吡啶并[ n ]螺旋状分子（n = 5,6）。相应的对映纯氰二炔的受控环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201602747
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 triisopropyl(4-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-1-butynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代的苯基碘化物与末端炔烃反应中的过渡金属控制：Sonogashira偶联与环状碳钯反应

  摘要：

  通过过渡金属催化剂的性质可以有效地控制末端炔烃和带有链式炔烃单元的苯基碘化物之间的反应。而使用的Pd（0）的/铜（I）促进预期Sonogashira偶联，得到苯基炔烃，不存在铜助催化剂触发器钯-介导的环化，提供1,2- dihydroacenaphthylene，1 ħ，3 ħ -苯并[ de ]异戊烯，（1 Z）-1-（2-亚丙基）-2,3-二氢-1 H-茚和（4 E）-4-（2-亚丙基）-3,4-二氢-1 H-异戊二烯衍生物。在后一种Pd催化的双组分方法中，产物分布取决于炔烃取代的苯基碘化物，末端炔烃和用作溶剂的仲胺的结构。拟议的反应机制反映了中间σ-（乙炔）与π-炔烃Pd（II）配合物的竞争性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01154-7

文献信息

• [2+2+2] Cycloisomerisation of Aromatic Cyanodiynes in the Synthesis of Pyridohelicenes and Their Analogues
  作者：Jiří Klívar、Andrej Jančařík、David Šaman、Radek Pohl、Pavel Fiedler、Lucie Bednárová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201602747

  日期：2016.9.26

  We have developed a methodology for the synthesis of pyridohelicenes and their analogues based on the Ni0‐, CoI‐ or RhI‐mediated intramolecular [2+2+2] cycloisomerisation of cyanodiynes. It allows for folding the linear precursors into the corresponding helical backbones comprising the newly formed pyridine unit in their central part. Along with racemic pyrido[n]helicenes (n=5,6,7) and their derivatives

  我们已经基于氰基二炔的Ni 0-，Co I-或Rh I介导的分子内[2 + 2 + 2]环异构化反应，开发了吡啶并螺旋酮及其类似物的合成方法。它允许将线性前体折叠成在其中心部分包​​括新形成的吡啶单元的相应的螺旋主链。通过使用手性底物制备外消旋吡啶并[ n ]螺旋烯（n = 5,6,7）及其衍生物，同时制备对映体和非对映体纯吡啶并[ n ]螺旋状分子（n = 5,6）。相应的对映纯氰二炔的受控环化。
• Transition metal control in the reaction of alkyne-substituted phenyl iodides with terminal alkynes: Sonogashira coupling vs cyclic carbopalladation
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01154-7

  日期：2002.10

  Reaction between terminal alkynes and phenyl iodides bearing a tethered alkyne unit can be effectively controlled by the nature of a transition metal catalyst. Whereas the use of Pd(0)/Cu(I) promotes the expected Sonogashira coupling to give phenyl alkynes, the absence of the copper co-catalyst triggers a palladium-mediated cyclisation providing 1,2-dihydroacenaphthylene, 1H,3H-benzo[de]isochromene

  通过过渡金属催化剂的性质可以有效地控制末端炔烃和带有链式炔烃单元的苯基碘化物之间的反应。而使用的Pd（0）的/铜（I）促进预期Sonogashira偶联，得到苯基炔烃，不存在铜助催化剂触发器钯-介导的环化，提供1,2- dihydroacenaphthylene，1 ħ，3 ħ -苯并[ de ]异戊烯，（1 Z）-1-（2-亚丙基）-2,3-二氢-1 H-茚和（4 E）-4-（2-亚丙基）-3,4-二氢-1 H-异戊二烯衍生物。在后一种Pd催化的双组分方法中，产物分布取决于炔烃取代的苯基碘化物，末端炔烃和用作溶剂的仲胺的结构。拟议的反应机制反映了中间σ-（乙炔）与π-炔烃Pd（II）配合物的竞争性形成。