(E)-O-benzyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O-benzyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)ethanone O-benzyloxime；(E)-1-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethoxyethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BDNBZRVOQKXITI-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-benzyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime 在 盐酸 、 水 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65.6%的产率得到(E)-O-benzyl-1-(4-aminophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  含肟醚和肟酯基的新型苯甲酰基苯基脲的合成，杀幼虫活性和SAR研究

  摘要：

  设计并合成了一系列含有肟醚和肟酯基的新型结构苯甲酰基苯基脲（BPU）。评估了这些苯甲酰基苯基脲对东方粘虫和蚊子的杀幼虫活性，生物测定的结果显示出特定的构效关系（SAR）。大多数化合物对东方粘虫和蚊子均表现出优异的杀幼虫活性。有趣的是，一些化合物对小菜蛾，甜菜夜蛾和玉米bore表现出不同的结构-活性关系，尽管三种经过测试的昆虫都属于同一昆虫纲。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.144
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-O-benzyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Oxime Ethers Promoted by Chiral Spiroborate Esters with an O₃BN Framework

  摘要：

  Enatioselective reduction of oxime ethers promoted by chiral spiroborate esters with an O3BN framework is reported for the first time. In the presence of (R,S)-1, 11 aralkyloxime ethers are reduced by borane-THF at 0-5 degrees C to give (S)-1-aralkylamine in high yield and excellent enatiomeric excess (up to 98% ee). Influence of reaction conditions on the enantioselectivity of the reduction is investigated, and a possible mechanism of the catalytic reduction is suggested.

  DOI：

  10.1021/jo060123n

文献信息

• Asymmetric Reduction of Oxime Ethers Promoted by Chiral Spiroborate Esters with an O₃BN Framework
  作者：Yunbo Chu、Zixing Shan、Dejun Liu、Nannan Sun

  DOI：10.1021/jo060123n

  日期：2006.5.1

  Enatioselective reduction of oxime ethers promoted by chiral spiroborate esters with an O3BN framework is reported for the first time. In the presence of (R,S)-1, 11 aralkyloxime ethers are reduced by borane-THF at 0-5 degrees C to give (S)-1-aralkylamine in high yield and excellent enatiomeric excess (up to 98% ee). Influence of reaction conditions on the enantioselectivity of the reduction is investigated, and a possible mechanism of the catalytic reduction is suggested.
• Synthesis, larvicidal activity, and SAR studies of new benzoylphenylureas containing oxime ether and oxime ester group
  作者：Ranfeng Sun、Yongqiang Li、Maoyun Lü、Lixia Xiong、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.144

  日期：2010.8

  A series of new structural benzoylphenylureas (BPUs) containing oxime ether and oxime ester group were designed and synthesized. The larvicidal activities against Oriental armyworm and mosquito of these benzoylphenylureas were evaluated and the result of bioassay displayed specific structure–activity relationship (SAR). Most of the compounds exhibited excellent larvicidal activities against Oriental

  设计并合成了一系列含有肟醚和肟酯基的新型结构苯甲酰基苯基脲（BPU）。评估了这些苯甲酰基苯基脲对东方粘虫和蚊子的杀幼虫活性，生物测定的结果显示出特定的构效关系（SAR）。大多数化合物对东方粘虫和蚊子均表现出优异的杀幼虫活性。有趣的是，一些化合物对小菜蛾，甜菜夜蛾和玉米bore表现出不同的结构-活性关系，尽管三种经过测试的昆虫都属于同一昆虫纲。