1-methyl-2-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(3-methylphenyl)-2-phenylindole
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: BDPKWTBZAKPHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位炔烷基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成2，3-二芳基-N-甲基吲哚

  摘要：

  开发了钯催化的由邻炔基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。该系统具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并带有各种芳基频哪醇硼酸酯，以中等至良好的产率提供有价值的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。值得注意的是，由铱催化的C–H硼酸酯化或钯催化的炔基化反应，然后进行本钯催化的C3芳基化反应所控制的顺序反应提供了高收率的官能化2,3-二芳基-N-甲基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02835

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Diaryl-<i>N</i>-methylindoles from <i>ortho</i>-Alkynylanilines and Aryl Pinacol Boronic Esters
  作者：Yue-Gui Luo、R. Sidick Basha、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Jing Xue、Te-Hsuan Chen、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02835

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-N-methylindoles from o-alkynylanilines and aryl pinacol boronic esters was developed. The system possesses high functional group tolerance and a broad substrate scope with a variety of aryl pinacol boronic esters to provide valuable 2,3-diaryl-N-methylindoles in moderate to good yields. Remarkably, the sequential reaction controlled by iridium-catalyzed

  开发了钯催化的由邻炔基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。该系统具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并带有各种芳基频哪醇硼酸酯，以中等至良好的产率提供有价值的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。值得注意的是，由铱催化的C–H硼酸酯化或钯催化的炔基化反应，然后进行本钯催化的C3芳基化反应所控制的顺序反应提供了高收率的官能化2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Au-promoted Pd-catalyzed arylative cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylaniline with aryl iodides: Access to 2,3-diaryl indoles and mechanistic insight
  作者：Kemeng Yuan、Jiwei Wang、Feijun Wang、Jun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152766

  日期：2021.2