(Z)-ethyl (4S,5S)-2-bromo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidenehex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl (4S,5S)-2-bromo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidenehex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₅Si
• 分子量: 423.42
• InChiKey: BDTKDCDZKGHWBT-ZFRJQFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以52%的产率得到(Z)-ethyl (4S,5S)-2-bromo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidenehex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  溴化安多膦酸盐混合物立体选择性制备(E)-α-溴丙烯酸酯

  摘要：

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831166

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。