diethyl N-(2,2-dichloro-1-diethoxyphosphorylethenyl)-N-(phenylsulfonyl)phosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl N-(2,2-dichloro-1-diethoxyphosphorylethenyl)-N-(phenylsulfonyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-diethoxyphosphorylethenyl)-N-diethoxyphosphorylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₂NO₈P₂S
• 分子量: 524.296
• InChiKey: BDTKHEVEPMHCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trichloroacetyl)benzenesulfonamide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl N-(2,2-dichloro-1-diethoxyphosphorylethenyl)-N-(phenylsulfonyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-(芳基磺酰基)三卤代乙酰亚胺酰氯及其与亚磷酸盐的反应

  摘要：

  我们开发了一种方便的合成方法，通过将相应的 N-酰基磺酰胺与 PCl5 反应来制备高反应性的 N-（芳基磺酰基）三氯和三氟乙亚胺酰氯 2。亚胺酰氯与亚磷酸酯的相互作用根据试剂中的取代基通过不同途径进行，并产生 N-芳基磺酰基-N-三氯乙烯基磷酰胺 4, 1-芳基磺酰基氨基-1-氯三氟乙基膦酸酯 5, C,N-双(磷酸化) N -二卤乙烯基磺酰胺 8 和 α-（芳基磺酰氨基）三氟亚乙基双（膦酸酯）10。发现了涉及三氟甲基的 aza-Perkow 反应的罕见例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300275

文献信息

• A new reaction of phosphorylated N-sulfonylimines with hydrophosphoryl agents involving C→N transfer of phosphoryl groups
  作者：Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys'ko、Kateryna O. Davydova、Anatolii D. Sinitsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.114

  日期：2004.5

  -Hydrophosphoryl nucleophilic agents add to the C=N bond of N-sulfonyltrichloroacetimidoylphosphonates to give unstable C,C-diphosphorylated adducts, which undergo competitive 1,2-C --> N phosphorotropic rearrangement and dehydrochlorination with the formation of aza-Perkow reaction products, C,N-diphosphorylated dichlorovinylsulfonamides. This is the first reliably identified case of an aza-Perkow transformation for acid phosphites and their initial nucleophilic attack at the C atom of the azomethine bond in the aza-substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.