5-methoxy-4-(4-methoxyphenylamino)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-4-(4-methoxyphenylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-3-(4-methoxyanilino)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: BDTMKFIXOXDNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 5-methoxy-4-(4-methoxyphenylamino)furan-2(5H)-one 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到3-iodo-5-methoxy-4-(N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylamino)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Diarylamino-3-iodo-2(5H)-furanones 通过高效的双功能化转移试剂 PhI(OAc)2 同时进行 α-碘化和 Nβ-芳基化合成

  摘要：

  摘要 在研究 4-芳基氨基-2(5H)-呋喃酮通过 Pd 催化 CH 活化进行分子内环化时，一种由设计的氧化剂 PhI(OAc)2 [(二乙酰氧基碘)苯，DIB] 引起的双官能化反应被意外发现。当 1.5 eq。在 60°C 的 40 h 反应中使用 DIB 作为双官能化转移试剂，以 CH3CN 为溶剂，可以得到 4-二芳基氨基-3-碘-2(5H)-呋喃酮，产率为 57-91%（通常更高） 73% 以上）。同时进行α-碘化和N-β-芳基化反应，无需金属催化剂，高效便捷。这种具有更高原子经济性的新用途为合成含有多功能基团的潜在生物 2(5H)-呋喃酮化合物提供了一种简单实用的转化途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879899
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)aminofuran-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-4-(4-methoxyphenylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Selective Pd-catalyzed Dehalogenation Reaction

  摘要：

  在研究 Pd 催化分子内 C-H 活化环化反应的过程中，意外地发现了 3-卤代-2(5H)-呋喃酮的脱卤反应。在无需特殊厌氧和无水处理的优化条件下，同时使用 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为氢源和碱，以较少的 Pd 催化剂（5 mol% Pd(PPh3)4）催化 27 种底物的反应，通常可以获得较高的产率（70-99%，大部分超过 82%）。 特别是对于同时含有芳基卤化物结构的 3-卤代-2(5H)-呋喃酮底物，这种 Pd 催化脱卤反应具有良好的选择性。在通过底物理论计算解释了选择性之后，提出了 Pd 催化脱卤反应的可能反应机理。这些新颖的研究为具有多种不同官能团的非芳香族卤化物底物提供了一种高效、简单、实用且具有选择性的钯催化脱卤方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990041

文献信息

• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• Synthesis of 4-Diarylamino-3-iodo-2(5<i>H</i>)-furanones via the Simultaneous <font>α</font>-Iodination and <i>N</i> ^{<font>β</font>}-Arylation by an Efficient Difunctionalizable Transfer Reagent PhI(OAc)₂
  作者：Fuling Xue、Pai Peng、Jie Shi、Mingli Zhong、Zhaoyang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.879899

  日期：2014.7.3

  intramolecular cyclization of 4-arylamino-2(5H)-furanones via the Pd-catalyzed C-H activation, a kind of difunctionalization reaction caused by the designed oxidant PhI(OAc)2 [(diacetoxyiodo)benzene, DIB] was accidentally discovered. When 1.5 eq. DIB is used as a difunctionalizable transfer reagent in the 40 h reaction at 60°C and CH3CN as solvent, 4-diarylamino-3-iodo-2(5H)-furanones can be obtained with

  摘要 在研究 4-芳基氨基-2(5H)-呋喃酮通过 Pd 催化 CH 活化进行分子内环化时，一种由设计的氧化剂 PhI(OAc)2 [(二乙酰氧基碘)苯，DIB] 引起的双官能化反应被意外发现。当 1.5 eq。在 60°C 的 40 h 反应中使用 DIB 作为双官能化转移试剂，以 CH3CN 为溶剂，可以得到 4-二芳基氨基-3-碘-2(5H)-呋喃酮，产率为 57-91%（通常更高） 73% 以上）。同时进行α-碘化和N-β-芳基化反应，无需金属催化剂，高效便捷。这种具有更高原子经济性的新用途为合成含有多功能基团的潜在生物 2(5H)-呋喃酮化合物提供了一种简单实用的转化途径。图形概要
• An Efficient and Selective Pd-catalyzed Dehalogenation Reaction
  作者：Fu-Ling Xue、Ji Qi、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.2174/15701786113109990041

  日期：2014.1.31

  During the research on the Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction via C-H activation, the dehalogenation of 3-halo-2(5H)-furanones is unexpectedly discovered. Under the optimized conditions without any special anaerobic and anhydrous treatments, using N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) simultaneously as hydrogen source and base, the reactions of 27 substrates with less Pd catalyst (5 mol% Pd(PPh3)4) usually give higher yields (70-99%, mostly over 82%). Especially for 3-halo-2(5H)-furanone substrates simultaneously containing aryl halide structure, this kind of Pd-catalyzed dehalogenation has good selectivity. After the selectivity is explained via the substrate theoretical calculation, a possible reaction mechanism of the Pd-catalyzed dehalogenation is proposed. These novel investigations provide an efficient, simple, practical and selective Pd-catalyzed dehalogenation method for the non-aromatic halide substrates with many different functional groups.

  在研究 Pd 催化分子内 C-H 活化环化反应的过程中，意外地发现了 3-卤代-2(5H)-呋喃酮的脱卤反应。在无需特殊厌氧和无水处理的优化条件下，同时使用 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为氢源和碱，以较少的 Pd 催化剂（5 mol% Pd(PPh3)4）催化 27 种底物的反应，通常可以获得较高的产率（70-99%，大部分超过 82%）。 特别是对于同时含有芳基卤化物结构的 3-卤代-2(5H)-呋喃酮底物，这种 Pd 催化脱卤反应具有良好的选择性。在通过底物理论计算解释了选择性之后，提出了 Pd 催化脱卤反应的可能反应机理。这些新颖的研究为具有多种不同官能团的非芳香族卤化物底物提供了一种高效、简单、实用且具有选择性的钯催化脱卤方法。