(+/-)-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole-4,6'-spiro[(1'-methyl-3'β-ethoxycarbonyl-5'-oxo)]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole-4,6'-spiro[(1'-methyl-3'β-ethoxycarbonyl-5'-oxo)]piperidine
• 英文别名: ethyl (3'R,4S)-1'-methyl-5,5'-dioxospiro[1,3-dihydrobenzo[cd]indole-4,6'-piperidine]-3'-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: BDXFZGNABFXTPW-WYRIXSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13%的产率得到(+/-)-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole-4,6'-spiro[(1'-methyl-3'β-ethoxycarbonyl-5'-oxo)]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第七部分。斯托贝反应的新观点

  摘要：

  在进行琥珀酸二酯衍生物 (1) 的 Stobbe 反应时，发现不同的路线会导致不同的吲哚衍生物 (2-5)，这取决于所应用的反应条件，从而扩大了该有用程序的范围和限制。更简单的吡咯烷 (13) 和哌啶衍生物 (14, 15) 也通过应用分子内 Stobbe 反应获得。

  DOI：

  10.3987/com-02-9628