(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione
• 英文别名: (3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 418.56
• InChiKey: BDXFLDWFYCYHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  新型芳基（4-苯基哌嗪-1-基）甲硫酮衍生物作为新型抗阿尔茨海默病药物：设计、合成、体外和计算机分析

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成了一系列新的芳基（4-苯基哌嗪-1-基）甲硫酮衍生物4a-n，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 α-葡萄糖苷酶进行了评估。大多数合成的衍生物比标准抑制剂多奈哌齐对 AChE 更有效，所有合成的化合物都比多奈哌齐对 BChE 更有效。此外，其中一些新化合物比阿卡波糖（阳性对照）对 α-葡萄糖苷酶更有效。获得的结果表明，(3-氯苯基)(4-苯基哌嗪-1-基)甲硫酮4k是对胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 最有效的化合物。复合4k对接研究在胆碱酯酶的活性位点表明该化合物与靶酶的主要残基建立了重要的相互作用。对最有效化合物的药物相似性/ADME/毒性谱预测也表明，这些化合物可以是候选药物，并且在 ADME 和毒性方面具有适当的特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132945

文献信息

• Novel aryl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione derivatives as new anti-Alzheimer agents: Design, synthesis, in vitro and in silico assays
  作者：Samira Ansari、Milad Noori、Keyvan Pedrood、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Ali Moazzam、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani、Hossein Adibi、Mahmood Biglar、Haleh Hamedifar、Hojjat Rahmani、Mohammad Mahdavi、Nastaran Sadeghian、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132945

  日期：2022.8

  In this work, a new series of aryl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanethione derivatives 4a-n was designed, synthesized, and evaluated against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase. Most of the synthesized derivatives were more potent than standard inhibitor donepezil against AChE and all the synthesized compounds were more potent than donepezil against BChE. Moreover

  在这项工作中，设计、合成了一系列新的芳基（4-苯基哌嗪-1-基）甲硫酮衍生物4a-n，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 α-葡萄糖苷酶进行了评估。大多数合成的衍生物比标准抑制剂多奈哌齐对 AChE 更有效，所有合成的化合物都比多奈哌齐对 BChE 更有效。此外，其中一些新化合物比阿卡波糖（阳性对照）对 α-葡萄糖苷酶更有效。获得的结果表明，(3-氯苯基)(4-苯基哌嗪-1-基)甲硫酮4k是对胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 最有效的化合物。复合4k对接研究在胆碱酯酶的活性位点表明该化合物与靶酶的主要残基建立了重要的相互作用。对最有效化合物的药物相似性/ADME/毒性谱预测也表明，这些化合物可以是候选药物，并且在 ADME 和毒性方面具有适当的特性。