N-methyl-N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine | 251452-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[methyl-(5-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-4-yl)amino]methyl]butanedioate
• CAS: 251452-88-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: HEUKWVXBGHQROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到N-methyl-N-(5-oxo-1,5-dihydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part IV. Synthesis of D-Nor- ergoline and Ergoline Ring by Stobbe Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8584
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Z and E N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propenylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-methyl-N-(5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-4-yl)-2',3'-diethoxycarbonyl-1'-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part IV. Synthesis of D-Nor- ergoline and Ergoline Ring by Stobbe Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8584

文献信息

• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part VII. A New Aspect of Stobbe Reaction
  作者：Csaba Szántay、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Tünde Platthy、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.3987/com-02-9628

  日期：——

  While performing Stobbe reactions of a succinic diester derivative (1) different routes were found leading to different indole derivatives (2-5) depending on the reaction conditions applied, thus widening the scope and limitation of this useful procedure. Simpler pyrrolidine (13) and piperidine derivatives (14, 15) were also achieved through application of the intramolecular Stobbe reaction.

  在进行琥珀酸二酯衍生物 (1) 的 Stobbe 反应时，发现不同的路线会导致不同的吲哚衍生物 (2-5)，这取决于所应用的反应条件，从而扩大了该有用程序的范围和限制。更简单的吡咯烷 (13) 和哌啶衍生物 (14, 15) 也通过应用分子内 Stobbe 反应获得。