2,5,11,14-tetrahexyl-9,18-dihydrodipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo-[4′,5′:5,6][1,4]thiazino[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15-(2H,5H,11H,14H)-octaone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,5,11,14-tetrahexyl-9,18-dihydrodipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo-[4′,5′:5,6][1,4]thiazino[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15-(2H,5H,11H,14H)-octaone
• 英文别名: 2,5,11,14-tetrahexyl-9,18-dihydrodipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo[4′,5′:5,6][1,4]thiazino[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15(2H,5H,11H,14H)-octaone
• 化学式: C₅₀H₅₆N₆O₈S₂
• 分子量: 933.162
• InChiKey: BDXRKLCLOCHSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  187.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,11,14-tetrahexyl-9,18-dihydrodipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo-[4′,5′:5,6][1,4]thiazino[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15-(2H,5H,11H,14H)-octaone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,5,11,14-tetrahexyldipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo[4′,5′:5,6][1,4]thiazino-[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15(2H,5H,11H,14H)-octaone
  参考文献：
  名称：

  非线性芳族二酰亚胺衍生的氧化还原活性杂并发发色团

  摘要：

  这项工作描述了一种无需三步法的色谱法，用于合成新型有机材料的结构单元，即二氯甲基苯丙二酰亚胺（MDI），该化合物已显示出可被多种邻位亲核取代二取代苯生成一系列生色团。此外，1,2,4,5-四取代的苯可用于合成被MDI基序封端的四酰亚胺杂戊并苯衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环和微分脉冲伏安法以及密度泛函理论计算研究了杂原子身份的微调效应。氧化二氨基MDI衍生物会产生二酰亚胺和四酰亚胺官能化的氮杂苯并呋喃，其LUMO水平显着降低（低至-4.49 eV），带隙窄（低至1.81 eV），摩尔吸收率高（高达84,000 M –1 cm –1） 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01502
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 potassium permanganate 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,5,11,14-tetrahexyl-9,18-dihydrodipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]pyrrolo[3″,4″:6′,7′]isoindolo-[4′,5′:5,6][1,4]thiazino[3,2-i]phenothiazin-1,3,4,6,10,12,13,15-(2H,5H,11H,14H)-octaone
  参考文献：
  名称：

  非线性芳族二酰亚胺衍生的氧化还原活性杂并发发色团

  摘要：

  这项工作描述了一种无需三步法的色谱法，用于合成新型有机材料的结构单元，即二氯甲基苯丙二酰亚胺（MDI），该化合物已显示出可被多种邻位亲核取代二取代苯生成一系列生色团。此外，1,2,4,5-四取代的苯可用于合成被MDI基序封端的四酰亚胺杂戊并苯衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环和微分脉冲伏安法以及密度泛函理论计算研究了杂原子身份的微调效应。氧化二氨基MDI衍生物会产生二酰亚胺和四酰亚胺官能化的氮杂苯并呋喃，其LUMO水平显着降低（低至-4.49 eV），带隙窄（低至1.81 eV），摩尔吸收率高（高达84,000 M –1 cm –1） 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01502

文献信息

• Redox-Active Heteroacene Chromophores Derived from a Nonlinear Aromatic Diimide
  作者：Stella M. Luo、Kellie A. Stellmach、Stella M. Ikuzwe、Dennis D. Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01502

  日期：2019.8.16

  This work describes a three-step chromatography-free protocol for the synthesis of a novel organic materials building block, dichlorinated mellophanic diimide (MDI), that is shown to undergo nucleophilic substitution with a variety of ortho disubstituted benzenes to yield a series of chromophores. Furthermore, 1,2,4,5-tetrasubstituted benzenes can be used to synthesize tetraimide heteropentacene derivatives

  这项工作描述了一种无需三步法的色谱法，用于合成新型有机材料的结构单元，即二氯甲基苯丙二酰亚胺（MDI），该化合物已显示出可被多种邻位亲核取代二取代苯生成一系列生色团。此外，1,2,4,5-四取代的苯可用于合成被MDI基序封端的四酰亚胺杂戊并苯衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环和微分脉冲伏安法以及密度泛函理论计算研究了杂原子身份的微调效应。氧化二氨基MDI衍生物会产生二酰亚胺和四酰亚胺官能化的氮杂苯并呋喃，其LUMO水平显着降低（低至-4.49 eV），带隙窄（低至1.81 eV），摩尔吸收率高（高达84,000 M –1 cm –1） 。