(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(thien-2-yl)pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(thien-2-yl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: BEDHQBCMVLZFQS-MALLOTDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-噻吩硼酸频那醇酯 、 (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoic acid iodide 在 potassium phosphate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼酸和三氟硼酸取代的 L-NHBoc 氨基酸和肽衍生物的模块化半合成

  摘要：

  描述了使用 Wittig 和 C–H 铱催化的硼酸化作为关键反应的硼酸和三氟硼酸取代的氨基酸和肽衍生物的模块化半合成。通过新的 L-NHBoc-氨基酸 Wittig 试剂与相应的芳香醛反应制备在侧链上带有芳香部分的氨基酯前体。在酯化和氢化之后，通过在铱络合物存在下使用双（频哪醇）乙硼烷试剂（B2Pin2）的催化反应，以高达 82% 的产率实现了氨基酯的硼化。有趣的是，这种铱催化的硼酸化反应也是用二肽以 78% 的产率进行的。最后，在氯胺的存在下，硼酸根氨基酸与 KHF2 或 NaI 的反应产生了相应的三氟硼酸根或碘衍生物，收率良好至极好。通过使用 19 F NMR 监测对缓冲溶液中三氟硼酸盐的水解进行的研究表明，3-甲基噻吩-2-基氨基酸衍生物具有极好的稳定性。因此，这种半合成为硼氨基酸衍生物的模块化制备提供了一种有效的途径，这些衍生物可用于修饰肽的合成和肽的氟化物标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301084

文献信息

• Modular Hemisyntheses of Boronato- and Trifluoroborato-Substituted<scp>L</scp>-NHBoc Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：Hassib Audi、Emmanuelle Rémond、Marie-Joëlle Eymin、Arnaud Tessier、Raluca Malacea-Kabbara、Sylvain Jugé

  DOI：10.1002/ejoc.201301084

  日期：2013.12

  trifluoroborato-substituted amino acid and peptide derivatives by using Wittig and C–H iridium-catalyzed borylation as key reactions, are described. Amino ester precursors bearing an aromatic moiety on a lateral chain were prepared by reaction of a new L-NHBoc-amino acid Wittig reagent with the corresponding aromatic aldehydes. After esterification and hydrogenation, the borylation of amino esters was achieved with

  描述了使用 Wittig 和 C–H 铱催化的硼酸化作为关键反应的硼酸和三氟硼酸取代的氨基酸和肽衍生物的模块化半合成。通过新的 L-NHBoc-氨基酸 Wittig 试剂与相应的芳香醛反应制备在侧链上带有芳香部分的氨基酯前体。在酯化和氢化之后，通过在铱络合物存在下使用双（频哪醇）乙硼烷试剂（B2Pin2）的催化反应，以高达 82% 的产率实现了氨基酯的硼化。有趣的是，这种铱催化的硼酸化反应也是用二肽以 78% 的产率进行的。最后，在氯胺的存在下，硼酸根氨基酸与 KHF2 或 NaI 的反应产生了相应的三氟硼酸根或碘衍生物，收率良好至极好。通过使用 19 F NMR 监测对缓冲溶液中三氟硼酸盐的水解进行的研究表明，3-甲基噻吩-2-基氨基酸衍生物具有极好的稳定性。因此，这种半合成为硼氨基酸衍生物的模块化制备提供了一种有效的途径，这些衍生物可用于修饰肽的合成和肽的氟化物标记。