5-甲酰基-2-噻吩硼酸频那醇酯 | 1040281-83-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲酰基-2-噻吩硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-甲酰基噻吩-2-硼酸频哪醇酯；5-醛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2-thiopheneboronic acid pinacol ester；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 1040281-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃S
• 分子量: 238.115
• InChiKey: OVGYVJMTHQRCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0 to 70.0 °C
• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-噻吩硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5′-phenyl[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩基有机D–π–A染料作为光动力疗法的强敏剂

  摘要：

  易于获得的基于噻吩的有机D–π–A敏化剂具有很高的光毒性。通过快速合成结构简化的类似物并评估其在光照射下对HeLa细胞的抗肿瘤活性，阐明了光毒性的结构要求。我们的敏化剂通过I型和II型机制破坏了癌细胞。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701019
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-甲酰基-2-噻吩硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法快速文库合成阐明染料敏化太阳能电池（DSSC）的供体-π-受体染料的结构-性能关系

  摘要：

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201402093

文献信息

• 一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110776524B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制备方法与应用。所述的吡啶并二唑衍生物单元化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过二唑中的杂原子调整带隙和能级；其吡啶单元的氮原子为sp2杂化，吸电较性好，并且可以与含有硼原子的基团形成配位键，有利窄带隙聚合物的实现；通过调整吡啶单元的朝向，还可以实现聚合物的规整异构，从而调节聚合物半导体的光学和电学特性。
• Elucidation of the Structure–Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Atsushi Wakamiya、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Susumu Yoshikawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/co500071x

  日期：2014.9.8

  Combinatorial synthesis and the evaluation of systematically modified compounds is a powerful tool in the work of elucidating structure–property relationships. In this manuscript, D−π–A structure, 32 p-type organic semiconductors were rapidly synthesized via a one-pot, Suzuki–Miyaura coupling with subsequent Knoevenagel condensation. Evaluation of the solubility and photovoltaic properties of the prepared

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Dicarbofunctionalization of Alkene to Access Disubstituted Dihydroisoquinolinone
  作者：Qiaoyu Chen、Sanliang Li、Xiaoxiao Xie、Hao Guo、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00974

  日期：2021.6.4

  A Pd/Xu-Phos-catalyzed asymmetric Heck/Suzuki domino reaction has been developed that shows high functional group tolerance and enables coupling with various aryl/alkenyl borates. A series of chiral disubstituted dihydroisoquinolinones could be obtained in good yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出 Pd/Xu-Phos 催化的不对称 Heck/Suzuki 多米诺反应，该反应显示出高官能团耐受性并能够与各种芳基/烯基硼酸酯偶联。可以以良好的收率和优异的对映选择性获得一系列手性双取代二氢异喹啉酮。
• Design, synthesis and biological evaluation of 7–(5–((substituted – amino)-methyl)-thiophen–2–yl)-spiro-[chroman–2,4′–piperidin]–4–one hydrochloride analogues as anticancer agents
  作者：Surendar Chitti、Sravani Pulya、Adinarayana Nandikolla、Tarun Kumar Patel、Banoth Karan Kumar、Sankaranarayanan Murugesan、Balaram Ghosh、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104865

  日期：2021.7

  hydrochloride analogues (Cst 1 – 31) have been designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and MS spectral analysis. Here, we evaluated the anticancer potential and biological results of low-molecular-weight bridgehead oxygen and nitrogen-containing spirochromanones on proliferation and apoptosis of the human breast cancer cell line (MCF–7) and Murine melanoma (B16F10). The anticancer activity

  一系列 31 种新型 7-(5-((氨基)-甲基)-噻吩-2-基)-螺-[色满-2,4'-哌啶]-4-one 盐酸盐类似物 ( Cst 1 – 31 ) 已通过1 H NMR、13 C NMR 和 MS 光谱分析进行设计、合成和表征。在这里，我们评估了低分子量桥头氧和含氮螺色酮对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和鼠黑色素瘤（B16F10）增殖和凋亡的抗癌潜力和生物学结果。抗癌活性范围为 2.9 至 35.0 µM。发现最有效的化合物Cst-22、Cst-24和Cst-31对人胚胎肾 (HEK-293) 细胞系的毒性较小。发现 Cst-24和Cst-31通过凋亡细胞死亡和 B16F10 细胞中细胞周期的 G2 期停滞引起显着的细胞毒性。在概述的规则内发现了标题化合物的计算机内ADME 预测研究，这些化合物在未来的发育阶段可能不会面临任何与药代动力学相关的问题。这些缀合物可作为发现具有更好治疗特性的潜在抗癌候选药物的先导。
• (D−π−A)3−Type metal-free organic dye for dye-sensitized solar cells application
  作者：Xiaoning Liao、Hai Zhang、Jianping Huang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Yanping Hong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.03.075

  日期：2018.11

  maximum power conversion efficiency (η), and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) of the corresponding dye-sensitized solar cells (DSSCs) were further explored. Among the DSSCs fabricated with these dyes, the PTZTC3 sensitized cell showed a η of 6.09% under standard global AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2) owing to its relatively higher IPCE, higher Jsc, higher Voc and longer electron lifetime

  三种新型（d-π-A）3型无金属有机染料（PTZTC1 - 3）（与参考染料沿着RD - SC）带有单d-π-A单元，包括4-取代的当前位置苯基加上合成了吩噻嗪作为供体，噻吩作为π-共轭连接体和氰基丙烯酸作为受体。溶液和TiO 2薄膜上的UV-Vis吸收光谱，电化学氧化还原电势以及光伏参数，包括入射单色光子-电流转换效率（IPCE），短路电流（J sc），开路电压（V oc），最大功率转换效率（η），并进一步探索了相应的染料敏化太阳能电池（DSSC）的电化学阻抗谱（EIS）。在用这些染料制成的DSSC中，由于其相对较高的IPCE，较高的J sc，较高的V oc和更长的电子寿命，PTZTC3敏化电池在标准的全球AM 1.5太阳光条件下（100 mW cm -2）显示的η为6.09％。（τ - [R ）。