methyl glycyl-L-isoleucinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl glycyl-L-isoleucinate
• 英文别名: Gly-Ile-OMe；NH₂-Gly-Ile-OMe；glycylisoleucine methyl ester；methyl (2S,3S)-2-(2-aminoacetamido)-3-methylpentanoate；methyl (2S,3S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: BEDYCFPUUFSNCO-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl glycyl-L-isoleucinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-prop-2-enoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成手性大环糖肽杂化物

  摘要：

  呋喃糖苷和肽连接的双烯烃提供了使用Grubbs's Catalyst通过RCM方法与呋喃糖苷环稠合的12至18元单体环烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.018
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl glycyl-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶肽连接与可裂解和树脂连接的胺衍生的无痕转向诱导剂辅助的肽大环化。

  摘要：

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01761

文献信息

• Cleavable Amide Bond: Mechanistic Insight into Cleavable 4-Aminopyrazolyloxy Acetamide at Low pH
  作者：Amarnath Bollu、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00535

  日期：2019.5.3

  The cleavage of amide bonds under mild acidic conditions is a rare chemical event. N-Acetamide bond of peptides is extremely stable even under the strongest organic acid trifluoromethanesulfonic acid. This report mechanistically describes a new cleavable amide bond in 4-aminopyrazolyloxy acetamide peptide analogues under mild acidic conditions such as trifluoroacetic acid (10–20%) or HCl (0.1–4.0 N)

  在温和的酸性条件下酰胺键的断裂是罕见的化学事件。即使在最强的有机酸三氟甲磺酸下，肽的N-乙酰胺键也极其稳定。该报告机械地描述了在弱酸性条件下，例如室温下的三氟乙酸（10–20％）或HCl（0.1–4.0 N），4-氨基吡唑酰氧基乙酰胺乙酰胺肽类似物中的新可裂解酰胺键，以及由4形成的异常内酰胺蒸发溶剂后得到-氨基吡唑酰氧基乙酸。这是肽键中罕见的化学事件，可以作为游离胺的酸敏感保护基团来探索。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210246166A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.
• Peptide Macrocyclization Assisted by Traceless Turn Inducers Derived from Ugi Peptide Ligation with Cleavable and Resin-Linked Amines
  作者：Alfredo R. Puentes、Micjel C. Morejón、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01761

  日期：2017.8.4

  multicomponent approach enabling the installation of turn-inducing moieties that facilitate the macrocyclization of short and medium-size oligopeptides is described. The strategy comprises the Ugi ligation of peptide carboxylic acids and isocyanopeptides in the presence of aldehydes and acid or photolabile amines followed by cyclization and cleavage of the backbone N-substituents to render canonical

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。
• Synthesis of chiral macrocyclic sugar-peptide hybrids by ring closing metathesis approach
  作者：Ankur Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.018

  日期：2011.6

  Furanoside and peptide appended bis-olefins afforded monomeric 12- to 18-membered cyclic olefins fused to furanoside rings via RCM approach using Grubbs’ Catalyst.

  呋喃糖苷和肽连接的双烯烃提供了使用Grubbs's Catalyst通过RCM方法与呋喃糖苷环稠合的12至18元单体环烯烃。