4-(4-methoxyphenoxy)butyric acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)butyric acid hydrazide
• 英文别名: 4-methoxyphenoxy butyric acid hydrazide；4-(4-Methoxyphenoxy)butanehydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD18262670
• 分子量: 224.26
• InChiKey: BEHXCISYLPBSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)butyric acid hydrazide 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-{5-[3-(4-methoxyphenoxy)propyl][1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl}ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  恶二唑-吗啉衍生物的合成和抑制的CD31微血管密度（MVD）的表现作为道尔顿淋巴瘤的肿瘤血管生成参数

  摘要：

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.04.008
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)丁酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-(4-methoxyphenoxy)butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  恶二唑-吗啉衍生物的合成和抑制的CD31微血管密度（MVD）的表现作为道尔顿淋巴瘤的肿瘤血管生成参数

  摘要：

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.04.008

文献信息

• Monosubstituted hydrazone β-cyclodextrin derivatives for pH-sensitive complex formation with aromatic drugs
  作者：Maciej Majdecki、Agata Krzak、Kamila Żelechowska、Olga Swiech

  DOI：10.1007/s10847-018-0841-x

  日期：2019.2.15

  A new and convenient synthetic pathway was developed to produce monosubstituted cyclodextrins with high yields. Each of the β-cyclodextrin derivatives described in this work has an aromatic substituent connected with cyclodextrin core by a pH-sensitive hydrazone linker and a carbon chain. Carbon chains differ in lengths having one or three carbon atoms. The correlation between water solubility and

  开发了一种新的方便的合成途径，以高产率生产单取代环糊精。这项工作中描述的每种 β-环糊精衍生物都有一个芳香取代基，通过 pH 敏感的腙接头和碳链与环糊精核连接。碳链长度不同，具有一个或三个碳原子。水溶性和接头长度之间的相关性使用紫外-可见光谱法确定，而腙键水解对电解质 pH 值的依赖性通过循环伏安法得到证实。通过方波伏安法检测了环糊精腙衍生物与蒽环类药物之间的pH依赖性复合物形成能力。显着大的溶解度和适当的 pH 值，发生腙键水解，
• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• Al-Ghorbani, Mohammed M. Abdullah, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 379 - 384
  作者：Al-Ghorbani, Mohammed M. Abdullah

  DOI：——

  日期：——