8,9-dimethoxy-3,4-bis(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-3,4-bis(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocine
• 英文别名: dimethyl (3Z)-8,9-dimethoxy-5-methyl-2-phenyl-2,6-dihydro-1,5-benzothiazocine-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: BESUGMYHQBICFP-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 8,9-dimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,5-benzothiazocine 、 8,9-dimethoxy-3,4-bis(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocine
  参考文献：
  名称：

  Expected and unexpected reactions of 1,3-benzothiazine derivatives, II. Formation of isomeric 5,6-dihydro-1,5-benzothiazocines

  摘要：

  A method for the synthesis of medium-sized 1,5-benzothiazocines by ring enlargement of 1,3-benzothiazines has been developed. When N-alkyl-1,3-benzothiazines were reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in acetonitrile at room temperature, regioisomeric 5.6-dihydro-2H-1,5-benzothiazocines and 5,6-dihydro-4H-1.5-benzothiazocines were obtained as novel ring systems. Dimethyl acetylenedicarboxylate could attack either the nitrogen or the sulfur atom of the thiazines. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic investigations confirmed the structures of the products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.136