diethyl 2-[(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: BEUFIMVNYBEVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 3-(chloromethyl)-6-chlorocoumarin 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到diethyl 2-[(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  氮和碳亲核试剂与香豆素衍生物反应的区域选择性

  摘要：

  摘要 各种 3-取代香豆素与氮和碳亲核试剂的反应似乎涉及在所有检查的情况下，在环外 C-1' 亲电中心的排他性直接取代。

  DOI：

  10.1081/scc-200030643

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: A New Synthesis of Coumarins
  作者：Ding Du、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800599

  日期：2008.10

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the reaction of formylcyclopropane 1,1-diesters with salicylaldehydes in a domino redox esterification/cyclization reaction to give coumarins in moderate to excellent yields. In addition, we also report the intramolecular conversion of compound 2f to dihydropyranone 4 catalyzed by NHC D. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N-杂环卡宾 (NHC) 在多米诺氧化还原酯化/环化反应中催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯与水杨醛的反应，以中等至极好的收率生成香豆素。此外，我们还报告了由 NHC D 催化的化合物 2f 向二氢吡喃酮 4 的分子内转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)