3-fluoro-2-methyl-2-(phenylamino)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-fluoro-2-methyl-2-(phenylamino)propionitrile
• 英文别名: 2-Anilino-3-fluoro-2-methylpropanenitrile；2-anilino-3-fluoro-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• 分子量: 178.209
• InChiKey: BEUFPGJRMSSEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 三甲基氰硅烷 、 苯胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-fluoro-2-methyl-2-(phenylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as a Metal-Free, Homogeneous and Strong Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles and Their Fluorinated Analogues

  摘要：

  使用三氟甲磺酸三甲基硅酯[(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)]作为无金属强路易斯酸催化剂，实现了制备δ-氨基硝酸酯/氟化δ-氨基硝酸酯的酮/氟化酮的一锅三组分 Strecker 反应。这些反应简单、清洁，产物收率高、纯度高。δ-氨基腈及其含氟类似物是一类重要的化合物，具有有趣的医药和生物特性。氟原子的存在大大提高了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985594

文献信息

• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as a Metal-Free, Homogeneous and Strong Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles and Their Fluorinated Analogues
  作者：G. Prakash、George Olah、Chiradeep Panja、Clement Do、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2007-985594

  日期：2007.9

  One-pot three-component Strecker reaction of ketones/fluorinated ketones for the preparation of α-aminonitriles/fluorinated α-aminonitriles has been achieved using trimethylsilyl tri­fluoromethanesulfonate [(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)] as a metal-free strong Lewis acid catalyst. These reactions are simple and clean, giving the products in high yield and high purity. α-Aminonitriles and their fluorinated analogues are important classes of compounds, which show interesting pharmaceutical and biological properties. Presence of fluorine atom increases their biological ­activities significantly.

  使用三氟甲磺酸三甲基硅酯[(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)]作为无金属强路易斯酸催化剂，实现了制备δ-氨基硝酸酯/氟化δ-氨基硝酸酯的酮/氟化酮的一锅三组分 Strecker 反应。这些反应简单、清洁，产物收率高、纯度高。δ-氨基腈及其含氟类似物是一类重要的化合物，具有有趣的医药和生物特性。氟原子的存在大大提高了它们的生物活性。
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要