(S)-N-benzoyl-3-(2-naphthyl)-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-3-(2-naphthyl)-alanine
• 英文别名: (2S)-2-benzamido-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: BEVXZNGXVWEMDU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl-3-(2-naphthyl)-alanine 在 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-((2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-benzoyl-3-(2-naphthyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• Unusual amino acids III. Asymmetric synthesis of 3-arylalanines
  作者：Stefan Taudien、Klaus Schinkowski、Hans-Walter Krause

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86017-6

  日期：1993.1

  21 (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-arylacrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-arylalanine derivatives with optical yields in the range of 82-95% ee using the cationic rhodium complex of ''PROPRAPHOS'' as the chiral catalyst No electronical influences of the substituents at the aryl moiety on the enantioselectivity were observed but a sterical one, proved by X-ray crystallographic analysis and computer-aided modellings. Deacylation of the hydrogenated spezies produced the hydrochlorides of the 3-arylalanines attended by a partial racemisation In this case the hydrogenation of urethane type protected dehydroaminoacid derivatives seems to be the alternative.
• US5219731A
  申请人：——

  公开号：US5219731A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed diastereoselective transfer hydrogenation: an efficient entry to key intermediates of HIV protease inhibitors
  作者：Fangyuan Wang、Long-Sheng Zheng、Qi-Wei Lang、Congcong Yin、Ting Wu、Phannarath Phansavath、Gen-Qiang Chen、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09793g

  日期：——

  A highly efficient diastereoselective transfer hydrogenation of α-aminoalkyl α'-chloromethyl ketones catalyzed by a tethered rhodium complex was developed and successfully utilized in the synthesis of the key intermediates of HIV protease inhibitors. With the current Rh(iii) catalyst system, a series of chiral 3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanes were produced in excellent yields and diastereoselectivities

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。