N-phenylacetyl-D-PhGly methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-D-PhGly methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-phenyl-2-(2-phenylacetamido)acetate；methyl (2R)-2-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BEWDXWKXNKLYHV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 、 苯乙炔 在 六氟磷酸钾 、 4-甲基吡啶氧化物 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-phenylacetyl-D-PhGly methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃氧化酰胺酰胺化反应

  摘要：

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01993

文献信息

• Quantitative enzymatic protection of d-amino acid methyl esters by exploiting ‘relaxed’ enantioselectivity of penicillin-G amidase in organic solvent
  作者：Chiara Carboni、Peter J.L.M. Quaedflieg、Quirinus B. Broxterman、Paolo Linda、Lucia Gardossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.153

  日期：2004.12

  The lower enantio selectivity displayed by penicillin-G amidase (PGA) from E. coli in organic solvent has been exploited for developing a facile, fast and quantitative method for protection of esters of various D-amino acids via N-acylation. The feasibility of the deprotection of the acylated products was also demonstrated by employing PGA from two different sources in aqueous media. Experimental results are in agreement with previous calculations based on in silico models of the enzyme active site. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。