4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-1-(3-methoxybenzoyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-1-(3-methoxybenzoyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(1-acetylindol-3-yl)-2-(3-methoxybenzoyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: BEYRROCLNPQKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二羧酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-1-(3-methoxybenzoyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  “门卫”残基影响乙酰基吲哚与溴结构域的结合方式。

  摘要：

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01757

文献信息

• The “Gatekeeper” Residue Influences the Mode of Binding of Acetyl Indoles to Bromodomains
  作者：Andrea Unzue、Hongtao Zhao、Graziano Lolli、Jing Dong、Jian Zhu、Melanie Zechner、Aymeric Dolbois、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01757

  日期：2016.4.14

  hopping followed by docking of a set of ∼200 compounds containing the acetyl indole scaffold. Chemical synthesis of nearly 30 derivatives has resulted in ligands of representatives of three subfamilies of human bromodomains with favorable ligand efficiency. The X-ray crystal structures of three different bromodomains (CREBBP, BAZ2B, and BRPF1b) in complex with acetyl indole derivatives reveal the influence

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。