(S )-dimethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S )-dimethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)pentanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)pentanedioate；S-2-Methylcarbamoyl-glutaminsaeure-dimethylester；dimethyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: BEZRQEBSERLHDA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S )-dimethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷化学中的练习：克级规模的Pro-Pro二肽模拟物与Polyproline II型螺旋构象的合成

  摘要：

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于

  DOI：

  10.1002/chem.201101704

文献信息

• Facile acid catalyzed ring cleavage of N-acylated lactams
  作者：Arun N. Dixit、Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88096-4

  日期：1994.8

  N-Alkoxycarbonyl and N-arylsulfonyl lactams (1a - e) were prepared and converted to the corresponding acyclic products (2a - h) by acid catalyzed cleavage of the lactam ring in good yields and excellent regioselectivity.

  制备了N-烷氧羰基和N-芳基磺酰基内酰胺（1a-e），并通过酸催化内酰胺环的裂解以良好的收率和优异的区域选择性将其转化为相应的无环产物（2a-h）。
• Total synthesis of dl-Y base from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid and determination of its absolute configuration
  作者：Makoto Funamizu、Akira Terahara、Aaron M. Feinberg、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00753a080

  日期：1971.12
• Dixit Arun N., Tandel Sagun K., Rajappa Srinivasachari, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6133-6134
  作者：Dixit Arun N., Tandel Sagun K., Rajappa Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——