4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-propylpyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-propylpyran-2-one
• 英文别名: 4-ethoxy-2-methyl-2-propyl-3H-pyran-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BFMBRLGYIAKFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-顺式-巴豆酸乙酯 、 2-戊酮 在 indium(III) bromide lithium diisopropyl amide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-propylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用组合路易斯酸碱系统高效合成4-乙氧基-5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮的方法

  摘要：

  到5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮所述第一有效的方法已成功地从可商购的3- ethoxybut丁-2-烯酸乙酯和酮类之间的反应中的BF存在实现3 ⋅Et 2 ö ，InBr 3和LDA。BF 3· Et 2 O和InBr 3被用作路易斯酸来活化酮，LDA被用作路易斯碱来激活3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯。在温和的条件下，芳族，脂肪族和杂环酮以优异的收率（高达99％）转化为相应的含有季碳原子中心的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505383

文献信息

• Highly Efficient Approach to 4-Ethoxy-5,6-dihydro-6,6-disubstituted Pyran-2-ones using a Combinational Lewis Acid-Base System
  作者：Jie Liu、Xing Li、Jun Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200505383

  日期：2006.5

  The first efficient approach to 5,6-dihydro-6,6-disubstituted pyran-2-ones was successfully achieved from the reaction between commercially available ethyl 3-ethoxybut-2-enoate and ketones in the presence of BF3⋅Et2O, InBr3 and LDA. BF3⋅Et2O and InBr3 were employed as the Lewis acid to activate the ketone and LDA was employed as the Lewis base to activate ethyl 3-ethoxybut-2-enoate. Aromatic, aliphatic

  到5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮所述第一有效的方法已成功地从可商购的3- ethoxybut丁-2-烯酸乙酯和酮类之间的反应中的BF存在实现3 ⋅Et 2 ö ，InBr 3和LDA。BF 3· Et 2 O和InBr 3被用作路易斯酸来活化酮，LDA被用作路易斯碱来激活3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯。在温和的条件下，芳族，脂肪族和杂环酮以优异的收率（高达99％）转化为相应的含有季碳原子中心的δ-内酯。