ethyl 6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BFMCASVAPVCOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.8%的产率得到6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的新型强效蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是一种有临床前景的表观遗传靶标，在多种肿瘤中上调。目前，有几种 PRMT5 抑制剂处于临床前或临床开发阶段，但已建立的临床抑制剂显示出良好的毒性。因此，发现具有特征治疗效用的新型且结构多样的 PRMT5 抑制剂仍然是一个未满足的需求。在此，以 GSK-3326595 为先导化合物，设计并合成了一系列四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物作为 PRMT5 抑制剂。其中，化合物 20 (IC 50 : 4.2 nM) 表现出比 GSK-3326595 (IC 50: 9.2 纳米)。此外，化合物 20 对 MV-4-11 和 MDA-MB-468 肿瘤细胞具有高抗增殖作用，对 AML-12 肝细胞具有低细胞毒性。此外，化合物 20 具有可接受的药代动力学特征，并在 MV-4-11 异种移植模型中显示出相当大的体内抗肿瘤功效。综合来看，化合物20是一种值得进一步研究的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196637
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 硫酸 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino NH / CH键活化：使用二氯（杂）芳烃的钯催化合成杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603833

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应