1,2-bis(4-aminophenoxy)hexafluorocyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-aminophenoxy)hexafluorocyclobutane
• 英文别名: 4-[2-(4-aminophenoxy)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutyl]oxyaniline
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 378.274
• InChiKey: BFNLHQKXTWGUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,2,2,3,3,4-Hexafluoro-4-phenoxycyclobutyl)oxybenzene 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,2-bis(4-aminophenoxy)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING PERFLUOROCYCLOBUTANE-CONTAINING MONOMER
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MONOMÈRE CONTENANT DU PERFLUOROCYCLOBUTANE

  摘要：

  该发明涉及一种多步骤工艺，用于制备含有两个苯环的多官能芳香化合物，这两个苯环带有易于聚缩反应的反应基团，以提供聚缩聚合物，该方法使用经济原材料，具有高选择性和整体产率。

  公开号：

  WO2020229227A1

文献信息

• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。
• Reactive compounds containing perfluorocyclobutane rings
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05021602A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Novel compounds have at least one perfluorocyclobutane ring and at least two functional groups suitable for forming condensation polymers. Preferably the compounds have a structures represented by Formula II: ##STR1## wherein R and R' independently represent optionally inertly substituted groups; X and X' represent any molecular structures which link R and R' with the perfluorocyclobutane ring; n and n' are the number of G and G' groups, respectively; and G and G' independently represent any reactive functional groups or any groups convertible into reactive functional groups. The compound are preferably prepared by a process of thermally dimerizing trifluorovinyl compound to form a compounds of Formula I G.sub.n --R--X--CF.dbd.CF.sub.2 wherein G represents G or G' in Formula II; X represents X or X' of Formual II; and n represents n or n' of Formula II, to form a compound having a perfluorocyclobutane group.

  新型化合物至少具有一个全氟环丁烷环和至少两个适合形成缩聚聚合物的功能基团。这些化合物最好具有由公式II表示的结构：其中R和R'分别表示可选择地惰性取代基团；X和X'表示任何将R和R'与全氟环丁烷环连接的分子结构；n和n'分别是G和G'基团的数量；G和G'分别表示任何反应性功能基团或可转化为反应性功能基团的基团。这些化合物最好通过热二聚三氟乙烯化合物的过程制备，形成公式I G.sub.n --R--X--CF.dbd.CF.sub.2化合物，其中G表示公式II中的G或G'；X表示公式II中的X或X'；n表示公式II中的n或n'，以形成具有全氟环丁烷基团的化合物。
• REACTIVE COMPOUNDS CONTAINING PERFLUOROCYCLOBUTANE RINGS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0429618A1

  公开（公告）日：1991-06-05
• US5021602A
  申请人：——

  公开号：US5021602A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5210265A
  申请人：——

  公开号：US5210265A

  公开（公告）日：1993-05-11