(E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: BFTUCZONQCVYLV-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-Isopropyl-benzyl)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(4-isopropylphenyl)propanoate 、 苯 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到(E)-2-(4-isopropylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9

文献信息

• A Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4‐Dienals through an Interrupted iso‐Nazarov Reaction
  作者：Anne‐Sophie Marques、Thibaut Duhail、Jérome Marrot、Isabelle Chataigner、Vincent Coeffard、Guillaume Vincent、Xavier Moreau

  DOI：10.1002/anie.201903860

  日期：2019.7.15

  We report an unprecedented domino polycyclization from readily available 2,4‐dienals and cyclic α,β‐unsaturated imines that is initiated by an iso‐Nazarov reaction. This Brønsted acid promoted reaction enables the concomitant formation of four bonds, three cycles, and four contiguous stereogenic centers to yield elaborated structures in a single operation. A range of fused hexacyclic molecules is obtained

  我们报道了由iso-Nazarov反应引发的2,4-二烯丙基和环状α，β-不饱和亚胺空前的多米诺骨牌多环化反应。这种布朗斯台德酸促进的反应能够同时形成四个键，三个循环和四个连续的立体异构中心，从而在一次操作中生成精细的结构。以高度非对映选择性的方式获得了一系列稠合的六环分子。
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• Domino reactions in water for the stereoselective synthesis of novel spiro dihydro-2′H-[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones with three contiguous stereocenters
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.123

  日期：2013.11

  triethylamine in water stereoselectively afforded a library of 2′-(aryl)-4′-hydroxy-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[indene-2,3′-thiophen]-1(3H)-ones. This transformation presumably proceeds via the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2,5-diol followed by Michael addition–intramolecular aldol sequence with C–C and C–S bond formations and creation of three contiguous stereocenters in a one-pot operation

  在三乙胺的存在下，（E）-2-（芳基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮与1,4-二噻吩-2,5-二醇的多米诺反应立体选择性地得到的2库' - （芳基）-4'-羟基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[茚-2,3'-噻吩] -1（3 ħ） -酮。这种转变大概是通过从1,4-二噻二-2,5-二醇生成2-巯基乙醛，然后通过迈克尔加成-具有C-C和C-S键形成的分子内羟醛序列，以及在一个环中形成三个连续的立体中心而进行的。锅操作。
• One-pot inter- and intramolecular Friedel–Crafts reactions in Baylis–Hillman chemistry: a novel facile synthesis of ( E )-2-arylideneindan-1-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00354-9

  日期：2001.4

  A simple one-pot stereoselective transformation of tert-butyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts obtained from t-butyl acrylate, into (E)-2-arylideneindan-1-ones involving one inter- and one intramolecular Friedel–Crafts reaction is described.

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。