(1S,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-phenylcyclopentyl)acetamide；N-[(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BFVCBAQRFLOOFU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环戊烷-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide 、 (1S,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四取代环酰胺的不对称加氢：有效获得手性环烷基胺衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601135

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enamides: Efficient Access to Chiral Cycloalkylamine Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Hailong Yang、Jinteng Che、Pengyu Chen、Yusheng Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601135

  日期：2017.2.20

  An efficient rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted cyclic enamides has been developed, affording cyclic chiral amides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cycloalkylamines with two contiguous stereogenic centers. The potential utility

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。