丙基溴化镁 | 927-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 丙基溴化镁
• 中文别名: 丙基溴化镁(0404禁空运)；N-丙基溴化镁(在THF中为2.0 M)；正丙基溴化镁
• 英文名称: N-Propylmagnesium Bromide
• 英文别名: n-propyl-magnesium bromide；bromure de propylmagnesium；n-propyl magnesium bromide；n-propylmagnesium chloride；1-propylmagnesium bromide
• CAS: 927-77-5
• 化学式: C₃H₇BrMg
• 分子量: 147.298
• InChiKey: YQMARKZVVTYGOK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5℃
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1,058 g/cm3
• 闪点：
  -17°C (THF)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3/3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S7/8
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3399
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

丙基溴化镁(约27%四氢呋喃溶液,约2mol/L) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Propylmagnesium Bromide (ca. 27% in Tetrahydrofuran, ca. 2mol/L)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
遇水放出易燃气体的物质和混合物 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
特异性靶器官毒性 神经系统
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 神经系统, 肾脏
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
遇水放出可自燃的易燃气体
吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能对器官产生损害： 神经系统
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 神经系统 肾脏
可能造成呼吸刺激
防范说明
丙基溴化镁(约27%四氢呋喃溶液,约2mol/L) 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
惰性气体环境下处理。防潮。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
一旦发生火灾，切勿使用水灭火。
[储存] 存放于干燥处。存放于密闭的容器中。
存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 丙基溴化镁(约27%四氢呋喃溶液,约2mol/L)
百分比： ....
CAS编码： 927-77-5
分子式： C3H7BrMg

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，干砂
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。如果不能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
远离接触水的可能。因为有发生剧烈反应和火灾的危险。
使用十分干燥的设备。
惰性气体环境下处理。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限： (THF)
ACGIH TLV(TWA):50 ppm (skin)
ACGIH TLV(STEL):100 ppm (skin)
OSHA PEL(TWA):200 ppm
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
(THF) -108°C
沸点/沸程 无资料
(THF) 65°C
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
(THF) -15°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log 水分配系数 = (THF) 0.46

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触可能燃烧或产生可燃性气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 水, 醇
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
(THF)
orl-rat LD50:1650 mg/kg
ihl-rat LC50:21000 ppm/3H
ipr-rat LD50:2900 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
(THF)
mmo-esc 1 umol/L (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
(THF)
ihl-rat TCLo:18900 mg/kg/105W-I
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。预防燃烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3项 遇湿易燃物品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 3399
正式运输名称： 有机金属化合物, 液体, 与水反应的, 易燃的
包装等级： I

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

正丙基溴化镁是一种无色至淡黄色的液体，具有强烈的气味，并且极易溶于甲苯、乙醚和四氢呋喃等有机溶剂。作为一种强烈的碱性试剂，它可以与氧化物或卤代烃反应生成相应的溴化物或碘化物。此外，正丙基溴化镁还能与羧酸类化合物乃至醇反应，形成酯类或醚类产物。它也被用于合成醛、酮等有机化合物，并可作为阴离子反应的催化剂。

正丙基溴化镁是一种极易燃的有机金属试剂，在使用时需注意安全问题，避免接触水和高温储存条件。

用途

正丙基溴化镁是有机合成化学中不可或缺的重要试剂之一。主要应用包括：

• 反应试剂：它能够与各种羰基化合物（如酮、醛和羧酸酯）发生加成反应，生成相应的醇或酮等产物。这个过程被称为羰基加成反应，通过利用羰基化合物的极性吸引正丙基溴化镁中的电子来实现。
• 烷化剂：正丙基溴化镁能与卤代烷基反应，形成更长碳链的有机分子。其机理在于镁原子的负电性使其易于进行亲核取代反应，特别是与部分阳性的卤代烃（如氯乙烷、溴乙烷）。
• 消除试剂：正丙基溴化镁还可以与非质子酸中的溴代物（例如碘化物或卤代磷等）发生消除反应，生成烷基、烯基取代物或烷烃等化合物。这种方法广泛用于合成不同类型的有机分子。

生产方法

正丙基溴化镁由丙基溴和镁粉在潮湿环境中进行反应制得，其化学方程式为：2CH3CH2Br + Mg → (CH3CH2)2Mg + MgBr2。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 在 gold(III) chloride 、 乙醚 作用下， 生成 dipropyl-gold(1+); chloride
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF ORGANIC GOLD COMPOUNDS. II. THE PREPARATION AND PROPERTIES OF GOLD-CARBON COMPOUNDS OF THE TYPE R₂AuX AND RAuX₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a038
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 丙基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  4-Alkyl-3-azidomethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-5H-1,2-oxaphosphole 2-Oxides: Synthesis and 1,3-Cycloaddition

  摘要：

  从磷酸化的丙二烯开始，开发了一种具有 1,2-氧杂磷烯碳骨架的新型有机叠氮化物的三步合成。该系列得到的4-烷基-3-叠氮基甲基-2-乙氧基-2,5-二氢-5- ħ -1,2- oxaphosphole 2氧化物中使用了1,3-环加成与烷基2- [1-（ propyn-2-yl)-1 H -indol-3-yl]-2-oxoacetates 用于合成偶联物，这是潜在的活性细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720922
• 作为试剂：
  描述：

  四氢糠醇 在 rac-ethanediyl-bis(1-indenyl)zirconium dichloride 、 丙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-ethoxy-6-methyl-6-(naphthalen-2-yl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光致低价锆催化醚交叉电偶联

  摘要：

  利用光诱导二茂锆催化实现醚的还原偶联，具有显着的活性和交叉选择性。机理研究表明，低价二茂锆的光激发促进了苄基C( sp3 )−O键的断裂，产生与Zr中心重组的苄基自由基。随后的碳镁化生成苄基格氏试剂，用于下游与脂肪族醚的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202405449

文献信息

• Inhibition of Bacterial Dihydrofolate Reductase by 6-Alkyl-2,4-diaminopyrimidines
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Richard A. Bunce、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Kal Ramnarayan、Shankari Mylvaganam、K. Darrell Berlin、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1002/cmdc.201200291

  日期：2012.11

  (±)‐6‐Alkyl‐2,4‐diaminopyrimidine‐based inhibitors of bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) have been prepared and evaluated for biological potency against Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus. Biological studies revealed attenuated activity relative to earlier structures lacking substitution at C6 of the diaminopyrimidine moiety, though minimum inhibitory concentration (MIC) values are

  (±)-6-烷基-2,4-二氨基嘧啶类细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂已制备并评估其对炭疽芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的生物效力。生物学研究表明，相对于二氨基嘧啶部分 C6 处缺乏取代的早期结构，活性减弱，尽管最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.125–8 μg mL -1两种生物的范围。这种效应从三维 X 射线结构研究中得到了合理化，该研究表明存在一个包含两个水分子的侧袋与主结合袋相邻。由于 C6 取代的疏水性，主要的相互作用是与蛋白质残基 Leu 20 和 Leu 28。这些相互作用导致蛋白质的微小构象变化，打开含有这些水分子的口袋，使其与主装订袋。据报道，这些水分子在催化反应中起着关键作用，突出了在细菌 DHFR 催化位点有限结构变异内抑制剂扩张的新领域。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• Cardioselective K_ATP Channel Blockers Derived from a New Series of <i>m</i>-Anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
  作者：Heinrich C. Englert、Uwe Gerlach、Heinz Goegelein、Jens Hartung、Holger Heitsch、Dieter Mania、Sabine Scheidler

  DOI：10.1021/jm000985v

  日期：2001.3.1

  terminal nitrogen atom of the sulfonylurea moiety was found to achieve cardioselectivity. An additional change from a sulfonylurea moiety to a sulfonylthiourea moiety along with an appropriate substituent in the ortho-position of the central aromatic system was a successful strategy to further improve potency on the cardiac K(ATP) channel. Among this series of sulfonylthioureas HMR1883, 1-[5-[2-(5-chlo

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。
• Pyridazines. 63. Novel thiosemicarbazones derived from formyl- and acyldiazines: synthesis, effects on cell proliferation, and synergism with antiviral agents
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00095a027

  日期：1992.8

  with the above mentioned antiviral drugs. Our results do not support the previously expressed opinion that TSC's are selective antiviral agents. In our test systems no evidence for inhibition of virus-induced cytopathic effect was obtained. The TSC derivatives exhibited a broad range of cytotoxic effects, some at concentrations considerably below those reported to have antiviral efficacy. Several of our

  衍生自各种烷基二嗪基（3-哒嗪基，4-嘧啶基，2-吡嗪基）酮和3-哒嗪甲醛的一系列新型硫代半咔唑（TSC）的合成及其对单纯疱疹病毒（HSV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的评估）以及确定其细胞毒性的方法。此外，还研究了这种TSC与著名的抗病毒药无环鸟苷（ACV）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）联合使用的效果。在我们的实验条件下，即确定病毒对HSV-1感染HUT78细胞和MT-1细胞感染HIV-1的细胞病变作用，任何TSC都无法检测到抗病毒活性。然而，观察到了对这些快速生长的T4淋巴细胞细胞系增殖的显着影响。可以建立关于这些细胞毒性作用的明确的结构-活性关系：与吡啶，吡嗪或嘧啶衍生的TSC相比，所研究的大多数3-哒嗪基同类物的细胞毒性较小；在这些化合物中将甲基引入哒嗪系统的C-6或延长酰基部分基本上没有影响；所有带有N，N-二甲基氨基或环氨基取代基的化合物的毒性要比带有NH 2或NHR取
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。