4-(((1H-benzimidazol-2-yl)thio)methyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(((1H-benzimidazol-2-yl)thio)methyl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-[(1H-1,3-benzodiazol-2-ylsulfanyl)methyl]benzohydrazide；4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• mdl: MFCD03147242
• 分子量: 298.368
• InChiKey: BFVLGUXANYIAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 、 4-(((1H-benzimidazol-2-yl)thio)methyl)benzohydrazide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoyl)-N-(3-nitrophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的类似物作为抗阿尔茨海默病化合物的合成及其分子对接研究

  摘要：

  我们合成了 10 种基于苯并咪唑的氨基硫脲 1 (a-j) 和 13 种基于苯并咪唑的希夫碱 2 (a-m) 的类似物，并通过各种光谱技术进行表征，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶 (AchE) 和丁酰胆碱酯酶 (BchE) 的抑制作用活动。与标准药物相比，所有合成的类似物都显示出不同程度的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制潜力（IC50 = 0.016 和 4.5 µM。在这些类似物 1 (a-j) 中，化合物 1b、1c 和 1g 的 IC50 值为 1.30、0.60和 2.40 µM 分别与标准品相比显示出良好的乙酰胆碱酯酶抑制作用。这些化合物还显示出中等的丁酰胆碱酯酶抑制作用，IC50 值分别为 2.40、1.50 和 2.40 µM。该系列的其余化合物也显示出中度至弱的抑制作用。在第二系列的类似物 2 (a-m) 中，与多奈哌齐相比，IC50 值分别为 1.50、0.60 和 0.90 µM

  DOI：

  10.3390/molecules25204828
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(((1H-benzimidazol-2-yl)thio)methyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的类似物作为抗阿尔茨海默病化合物的合成及其分子对接研究

  摘要：

  我们合成了 10 种基于苯并咪唑的氨基硫脲 1 (a-j) 和 13 种基于苯并咪唑的希夫碱 2 (a-m) 的类似物，并通过各种光谱技术进行表征，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶 (AchE) 和丁酰胆碱酯酶 (BchE) 的抑制作用活动。与标准药物相比，所有合成的类似物都显示出不同程度的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制潜力（IC50 = 0.016 和 4.5 µM。在这些类似物 1 (a-j) 中，化合物 1b、1c 和 1g 的 IC50 值为 1.30、0.60和 2.40 µM 分别与标准品相比显示出良好的乙酰胆碱酯酶抑制作用。这些化合物还显示出中等的丁酰胆碱酯酶抑制作用，IC50 值分别为 2.40、1.50 和 2.40 µM。该系列的其余化合物也显示出中度至弱的抑制作用。在第二系列的类似物 2 (a-m) 中，与多奈哌齐相比，IC50 值分别为 1.50、0.60 和 0.90 µM

  DOI：

  10.3390/molecules25204828

文献信息

• Synthesis, in vitro urease inhibitory potential and molecular docking study of Benzimidazole analogues
  作者：Khalid Zaman、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Mohsan Nawaz、Fahad Khan、Zainul Wahab、Syed Adnan Ali Shah、Ashfaq Ur Rehman、Abdel-Nasser Kawde、Mohammed Gollapalli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103024

  日期：2019.8

  Despite of many diverse biological activities exhibited by benzimidazole scaffold, it is rarely explored for the urease inhibitory potential. For that purpose, benzimidazole analogues 1-19 were synthesized and screened for in vitro urease inhibitory potential. Structures of all synthetic analogues were deduced by different spectroscopic techniques. All analogues revealed inhibition potential with IC50 values of 0.90 +/- 0.01 to 35.20 +/- 1.10 mu M, when compared with the standard thiourea (IC50 = 21.40 +/- 0.21 mu M). Limited SAR suggested that the variations in the inhibitory potentials of the analogues are the result of different substitutions on phenyl ring. In order to rationalize the binding interactions of most active compounds with the active site of urease enzyme, molecular docking study was conducted.
• Synthesis of Benzimidazole–Based Analogs as Anti Alzheimer’s Disease Compounds and Their Molecular Docking Studies
  作者：Bushra Adalat、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Foziah J. Alshamrani、El Hassane Anouar、Nizam Uddin、Syed Adnan Ali Shah、Zarshad Ali、Zainul Amiruddin Zakaria

  DOI：10.3390/molecules25204828

  日期：——

  While amongst the second series of analogs 2 (a–m), compounds 2c, 2e, and 2h having IC50 values of 1.50, 0.60, and 0.90 µM, respectively, showed moderate acetylcholinesterase inhibition when compared to donepezil. Structure Aactivity Relation of both synthesized series has been carried out. The binding interactions between the synthesized analogs and the enzymes were identified through molecular docking

  我们合成了 10 种基于苯并咪唑的氨基硫脲 1 (a-j) 和 13 种基于苯并咪唑的希夫碱 2 (a-m) 的类似物，并通过各种光谱技术进行表征，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶 (AchE) 和丁酰胆碱酯酶 (BchE) 的抑制作用活动。与标准药物相比，所有合成的类似物都显示出不同程度的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制潜力（IC50 = 0.016 和 4.5 µM。在这些类似物 1 (a-j) 中，化合物 1b、1c 和 1g 的 IC50 值为 1.30、0.60和 2.40 µM 分别与标准品相比显示出良好的乙酰胆碱酯酶抑制作用。这些化合物还显示出中等的丁酰胆碱酯酶抑制作用，IC50 值分别为 2.40、1.50 和 2.40 µM。该系列的其余化合物也显示出中度至弱的抑制作用。在第二系列的类似物 2 (a-m) 中，与多奈哌齐相比，IC50 值分别为 1.50、0.60 和 0.90 µM