methyl 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoate | 308298-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 308298-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: VXLRTPFHYDFGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<(2'-thiobenzimidazol)methyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Heteroarylaminomethyl)-N-(2-aminophenyl)-benzamides and their analogs as a novel class of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a variety of 4-(heteroarylaminomethyl)-N-(2-aminophenyl)-benzamides and their analogs is described. Some of these compounds were shown to inhibit HDAC1 with IC50 values below the micromolar range, induce hyperacetylation of histones, upregulate expression of the tumor suppressor p21(WAF1/Cip1), and inhibit proliferation of human cancer cells. In addition, certain compounds of this class were active in several human tumor xenograft models in vivo. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.057
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MITOCHONDRIAL FUNCTION MODULATORS

  摘要：

  提供了一种调节线粒体功能并具有药用活性作为神经保护剂的苯并咪唑衍生物，以及包含该化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20140114067A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US20040142953A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Synthesis of Benzimidazole–Based Analogs as Anti Alzheimer’s Disease Compounds and Their Molecular Docking Studies
  作者：Bushra Adalat、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Foziah J. Alshamrani、El Hassane Anouar、Nizam Uddin、Syed Adnan Ali Shah、Zarshad Ali、Zainul Amiruddin Zakaria

  DOI：10.3390/molecules25204828

  日期：——

  While amongst the second series of analogs 2 (a–m), compounds 2c, 2e, and 2h having IC50 values of 1.50, 0.60, and 0.90 µM, respectively, showed moderate acetylcholinesterase inhibition when compared to donepezil. Structure Aactivity Relation of both synthesized series has been carried out. The binding interactions between the synthesized analogs and the enzymes were identified through molecular docking

  我们合成了 10 种基于苯并咪唑的氨基硫脲 1 (a-j) 和 13 种基于苯并咪唑的希夫碱 2 (a-m) 的类似物，并通过各种光谱技术进行表征，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶 (AchE) 和丁酰胆碱酯酶 (BchE) 的抑制作用活动。与标准药物相比，所有合成的类似物都显示出不同程度的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制潜力（IC50 = 0.016 和 4.5 µM。在这些类似物 1 (a-j) 中，化合物 1b、1c 和 1g 的 IC50 值为 1.30、0.60和 2.40 µM 分别与标准品相比显示出良好的乙酰胆碱酯酶抑制作用。这些化合物还显示出中等的丁酰胆碱酯酶抑制作用，IC50 值分别为 2.40、1.50 和 2.40 µM。该系列的其余化合物也显示出中度至弱的抑制作用。在第二系列的类似物 2 (a-m) 中，与多奈哌齐相比，IC50 值分别为 1.50、0.60 和 0.90 µM
• 2-substituted benzimidazole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05684030A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Disclosed herein are compounds of the formula: ##STR1## where R.sub.1 is substituted phenyl in which the substituents are one or two halogens, alkyl groups, carboxyl groups or alkoxycarbonyl groups; R.sub.2 is H or alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are, independently, H, alkyl, halogen or nitro; and n is 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.

  本文披露了以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是取代苯基，其取代基为一个或两个卤素，烷基，羧基或烷氧羰基；R.sub.2是H或烷基；R.sub.3和R.sub.4分别为H，烷基，卤素或硝基；n为1、2或3；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作平滑肌细胞增殖抑制剂。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bressi C. Jerome

  公开号：US20070173527A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with histone deacetylases (HDACs) that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）一起使用的化合物、制药组合物、试剂盒和方法，所述HDAC包括以下群组中选择的化合物：其中，变量的定义如本文所述。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。