(5R,6S)-6-(dibenzylamino)-8-methylnon-1-en-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(dibenzylamino)-8-methylnon-1-en-5-ol
• 化学式: C₂₄H₃₃NO
• 分子量: 351.532
• InChiKey: BFWUIJKIOJAMQE-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(5R,6S)-6-(dibenzylamino)-8-methylnon-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的合成（α小号，β小号） -或（α [R，β小号）-β-氨基醇通过有机锂试剂的LiAlH Aminoepoxides完全区域选择性开4或LiAlD 4

  摘要：

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。

  DOI：

  10.1021/jo0606756

文献信息

• Iodomethylation of Chiral α-Amino Aldehydes by Means of Samarium/Diiodomethane. Application to the Synthesis of Various Enantiomerically Pure Compounds
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1021/jo970318i

  日期：1997.12.1

  Chiral iodohydrins 2 have been obtained from alpha-amino aldehydes 1 and Sm/CH2I2. Treatment of compound 2 with acetic anhydride, NaH, or AgBF4 affords, with high diastereoselectivity, O-protected 3-(dibenzylamino)-1-iodoalkan-2-ol 3, amino epoxides 4, or azetidinium salts 5, respectively. The synthesis of enantiomerically pure allylamines 6 is also described by metallation of 3 with zinc. The reaction of a-amino aldehydes 1 with Sm/CH2I2 and further treatment with organocuprates affords chiral amino alcohols 7 in a one-pot process.
• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。