(4S)-4-(1-methyl-1-nitroethyl)nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4S)-4-(1-methyl-1-nitroethyl)nonan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-nitropropan-2-yl)nonan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: BGEJLAFWSJMIJC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 3-壬烯-2-酮 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到(4S)-4-(1-methyl-1-nitroethyl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对烯的高对映选择性迈克尔加成反应及其在（R）-巴氯芬和（R）-苯酚丁醚的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380203

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael addition of nitroalkane to enone and enal
  作者：Masahiko Yamaguchi、Tai Shiraishi、Yoshihiro Igarashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88290-8

  日期：1994.10

  L-Proline rubidium salt catalyzes the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones and an enal. (R)-Adducts were obtained from cyclic (Z)-enones and (S)-adducts from acyclic (E)-enones. Bu3SnH treatment of the products replaced the nitro group with hydrogen atom. The overall transformation allows the asymmetric alkylation of enones at the β-carbon atom.

  L-脯氨酸rub盐催化硝基烷烃向烯酮和烯醛的不对称迈克尔加成反应。从环状（Z）-烯酮获得（R）-加合物，从无环（E）-烯酮获得（S）-加合物。Bu 3 SnH处理的产物用氢原子取代了硝基。整体转化允许β-碳原子上烯酮的不对称烷基化。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Enones and Its Application in Syntheses of (R)-Baclofen and (R)-Phenibut
  作者：Feng Sha、Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Jie Shen

  DOI：10.1055/s-0034-1380203

  日期：——

  enantioselectivities. A highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was developed. In the presence of a chiral primary amine–thiourea catalyst based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in up to 96% yield. This protocol was successfully applied in asymmetric syntheses of (R)-baclofen and (R)-phenibut

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。