丙戊酸杂质B 2,2-二-正丙基乙酸 | 62391-99-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙戊酸杂质B 2,2-二-正丙基乙酸
• 中文别名: 丙戊酸杂质B2,2-二-正丙基乙酸；丙戊酸杂质B(5 MG) 2,2-二-正丙基乙酸
• 英文名称: propylisopropyl acetic acid
• 英文别名: 2-isopropylvaleric acid；2-Isopropylpentanoic acid；2-propan-2-ylpentanoic acid
• CAS: 62391-99-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD09753824
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ODPKTGAWWHZBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9076 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙戊酸杂质B 2,2-二-正丙基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Isopropyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  新型支链烷基氨基甲酸酯的合成及其抗惊厥活性的评价

  摘要：

  合成了一类新型的19种氨基甲酸酯，并在大鼠最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMet）癫痫发作测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态（SE）模型中比较了它们的抗惊厥活性。尽管所述烷基氨基甲酸酯紧密的结构特征，仅化合物34，38，和40都处于活动状态的MES试验。癫痫发作后30分钟，类似物2-乙基-3-甲基-丁基-氨基甲酸酯（34）和2-乙基-3-甲基-戊基-氨基甲酸酯（38）也表现出有效的活性。将同源氨基甲酸酯的脂族侧链从7延伸到8（34到35）和同源物38和43中的8至9个碳降低了毛果芸豆SE模型中的活性，从ED 50 = 81 mg / kg（34）降至94 mg / kg（35）和96 mg / kg（38）。分别达到114 mg / kg（43）。最有效的氨基甲酸酯，苯基-乙基-氨基甲酸酯（47）（MES ED 50 = 16 mg / kg）在其结构中包含一个芳香族部分。化合物34，

  DOI：

  10.1021/jm201751x
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丙戊酸杂质B 2,2-二-正丙基乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Synthesis and Evaluation of Antiallodynic and Anticonvulsant Activity of Novel Amide and Urea Derivatives of Valproic Acid Analogues
  作者：Dan Kaufmann、Meir Bialer、Jakob Avi Shimshoni、Marshall Devor、Boris Yagen

  DOI：10.1021/jm901229s

  日期：2009.11.26

  Valproic acid (VPA, 1) is a major broad spectrum antiepileptic and central nervous system drug widely used to treat epilepsy, bipolar disorder, and migraine. VPA’s clinical use is limited by two severe and life-threatening side effects, teratogenicity and hepatotoxicity. A number of VPA analogues and their amide, N-methylamide and urea derivatives, were synthesized and evaluated in animal models of

  丙戊酸（VPA，1）是主要的广谱抗癫痫药和中枢神经系统药物，广泛用于治疗癫痫，双相情感障碍和偏头痛。VPA的临床使用受到两种严重且危及生命的副作用，致畸性和肝毒性的限制。合成了许多VPA类似物及其酰胺，N-甲基酰胺和尿素衍生物，并在神经性疼痛和癫痫的动物模型中进行了评估。其中，两种酰胺和两种尿素衍生物（1）作为抗神经痛药的效价最高，酰胺（19和20）的ED 50值分别为49和51 mg / kg，尿素衍生物的ED 50值为49和74 mg / kg。 （29和33）。19，20，和29是等效于加巴喷丁，用于治疗神经性疼痛的主要药物。这些数据表明上述新型化合物作为用于治疗神经性疼痛的未来药物开发的候选物的巨大潜力。
• 一种2-R1戊酸的制备方法
  申请人：上海青平药业有限公司

  公开号：CN113149823A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种2‑R1戊酸的制备方法，包括如下步骤：步骤一，以氰乙酸甲酯为起始物料，加入溴丙烷，甲醇钠催化反应，纯化后得到2‑氰基戊酸甲酯；步骤二，2‑氰基戊酸甲酯在碘代烷烃和甲醇钠催化下反应，后处理后得到2‑氰基‑2‑R1戊酸甲酯；步骤三，2‑氰基‑2‑R1戊酸甲酯在硫酸水溶液中，120～160℃条件下反应15～40小时，得到2‑R1戊酸和2‑R1戊酸甲酯混合物；步骤四，上述混合物使用氢氧化钠水溶液水解得到2‑R1戊酸钠和甲醇，然后使用无机酸酸化得到2‑R1戊酸。本发明制备方法采用的试剂比较常见，并且相对而言试剂的危险性更低；反应条件比较温和，相对而言温度更容易控制。本发明开发了关键中间体2‑氰基戊酸甲酯的纯化工艺，工艺流程简单。
• [EN] (C)CRYSTAL COMPOSITION (CC) COMPRISING 4,4'-DICHLORODIPHENYLSULFONE CRYSTALS (C)<br/>[FR] COMPOSITION DE CRISTAUX (C) (CC) COMPRENANT DES CRISTAUX DE 4,4'-DICHLORODIPHÉNYLSULFONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021037797A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to crystals (C) consisting of at least 98 % by weight of 4,4'- dichlorodiphenylsulfone, 0 to 2 % by weight of impurities and 0 to 2 % by weight of at least one solvent (c). Moreover, the present invention relates to a crystal composition (CC) comprising crystals (C) and a process for the production of the crystal composition (CC) and the crystals (C).

  该发明涉及由至少98%重量的4,4'-二氯二苯基砜（C）组成的晶体，0至2%重量的杂质和0至2%重量的至少一种溶剂（c）。此外，本发明涉及包括晶体（C）的晶体组合物（CC）以及用于生产晶体组合物（CC）和晶体（C）的工艺。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 4,4'-DICHLORODIPHENYL SULFONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4,4'-DICHLORODIPHÉNYLSULFONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021037675A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to a process for producing 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, comprising: (I) reacting thionyl chloride, chlorobenzene and aluminum chloride forming an intermediate reaction product and hydrogen chloride; (II) mixing aqueous hydrochloric acid and the intermediate reaction product to obtain an organic phase comprising 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide and an aqueous phase; (III) cooling the organic phase to a temperature below the saturation point of 4,4'- dichlorodiphenyl sulfoxide to obtain a suspension; (IV) solid-liquid-separation of the suspension to obtain crystallized 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide, and mother liquor; (V) washing the crystallized 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide with a carboxylic acid to obtain carboxylic acid-wet 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide; (VI) reacting the washed 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide and an oxidizing agent in a carboxylic acid as solvent to obtain a reaction mixture comprising 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone and carboxylic acid; (VII) separating the reaction mixture comprising 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone and carboxylic acid into a residual moisture comprising 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone as crude product and a liquid phase comprising carboxylic acid.

  该发明涉及一种生产4,4'-二氯二苯基砜的方法，包括：（I）反应亚砜氯、氯苯和氯化铝形成中间反应产物和氯化氢；（II）混合水盐酸和中间反应产物以获得含有4,4'-二氯二苯基亚砜的有机相和水相；（III）将有机相冷却至低于4,4'-二氯二苯基亚砜饱和点的温度以获得悬浮液；（IV）固液分离悬浮液以获得结晶的4,4'-二氯二苯基亚砜和母液；（V）用羧酸洗涤结晶的4,4'-二氯二苯基亚砜以获得羧酸湿润的4,4'-二氯二苯基亚砜；（VI）在羧酸作为溶剂中反应洗涤后的4,4'-二氯二苯基亚砜和氧化剂以获得含有4,4'-二氯二苯基砜和羧酸的反应混合物；（VII）将含有4,4'-二氯二苯基砜和羧酸的反应混合物分离为含有作为原料的4,4'-二氯二苯基砜和含有羧酸的液相。