S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)
• 英文别名: S-[(3aR,6aR)-1,3-dioxo-3a-(2-phenylacetyl)sulfanyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-6-yl] 2-phenylethanethioate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 439.556
• InChiKey: BGGPNRLNZWHAPI-FKJIFBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-yl) 2-phenylethanethioate 、 S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)
  参考文献：
  名称：

  基于海洋来源的亚硝基孢子碱天然产物鉴定新的抗炎药。

  摘要：

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.015