triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate
• 英文别名: triethylammonium phenylbis(catecholato)silicate；8-Phenyl-8,8'-spirobi[7,9-dioxa-8-silanuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene];triethylazanium
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₈H₁₃O₄Si*H
• 分子量: 423.584
• InChiKey: BGILFVBRENONJB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Hojo, Makoto; Murakami, Chikara; Aihara, Hidenori, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 499 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三乙氧基硅烷 、 邻苯二酚 、 三乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二酚）芳基三乙基芳基三乙基铵与芳基三氟甲磺酸酯的制备及钯催化交叉偶联

  摘要：

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo035309q
• 作为试剂：
  描述：

  环己硫醇 、 4-溴苯腈 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到4-(cyclohexylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光还原/镍双重催化进行硫醚化

  摘要：

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00208

文献信息

• New transmetalation reagents for the gold-catalyzed visible light-enabled C(sp or sp²)–C(sp²) cross-coupling with aryldiazonium salts in the absence of a photosensitizer
  作者：Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c8cc08227h

  日期：——

  visible light-driven gold-catalyzed cross-coupling was evaluated by a wide variety of organoboron and organosilicon species using four equivalents of aryldiazonium salts and (4-CF3-C6H4)3PAuCl in MeOH. In addition, a C(sp or sp2)–C(sp2) cross-coupling of organotrimethylsilanes and aryldiazonium salts was investigated. The reactions can be conducted under very mild reaction conditions, with a reduced amount

  在甲醇中使用四当量的芳基重氮盐和（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl，通过多种有机硼和有机硅物质评估了无光敏剂的可见光驱动的金催化交叉偶联的范围。此外，还研究了有机三甲基硅烷和芳基重氮盐的C（sp或sp 2）–C（sp 2）交叉偶联。反应可以在非常温和的反应条件下进行，在室温下用蓝色LED照射，在MeCN中使用催化量的Ph 3 PAuNTf 2，用减少量的芳基重氮盐（1.2当量）进行。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Triethylammonium Bis(catechol) Silicates with Aryl Bromides Using Microwave Irradiation
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol048044q

  日期：2004.11.1

  The scope of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bis(catechol) silicates has been extended to include the coupling of aryl bromides by employing microwave irradiation. This new set of coupling conditions is tolerant of electron-rich and -deficient aryl bromides. In addition, a variety of substituted aryl bis(catechol) silicates have been successfully cross-coupled.