4-hydroxy-N-[(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-[(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]benzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 395.463
• InChiKey: BGIOAVKBBPKLAU-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-N-[(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物作为抗菌剂：合成，计算和生物学评价。

  摘要：

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜

  DOI：

  10.3390/ph13090229

文献信息

• 3-Amino-5-(indol-3-yl)methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine Derivatives as Antimicrobial Agents: Synthesis, Computational and Biological Evaluation
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Vasyl Matiychuk、Athina Geronikaki、Petrou Anthi、Pavel Pogodin、Vladimir Poroikov、Marija Ivanov、Marina Kostic、Marina D. Soković、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.3390/ph13090229

  日期：——

  Herein we report the design, synthesis, computational, and experimental evaluation of the antimicrobial activity of fourteen new 3-amino-5-(indol-3-yl) methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine derivatives. The structures were designed, and their antimicrobial activity and toxicity were predicted in silico. All synthesized compounds exhibited antibacterial activity against eight Gram-positive and Gram-negative

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜