potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate
• 英文别名: potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate；Potassium;2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-5-sulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₆S₂*K
• 分子量: 413.557
• InChiKey: BGMFITNSIQEAKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate 生成 1-butyl-2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  Squarate dyes and their use in fluorescent sequencing method

  摘要：

  描述了新型方酸染料，并描述了这些染料与生物学上重要的化学物种如核苷或核苷酸的加合物。这些加合物对于荧光核酸测序方法具有有用的特性。

  公开号：

  US06140494A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A novel near-infrared EGFR targeting probe for metastatic lymph node imaging in preclinical mouse models

  摘要：

  摘要 对于口腔鳞状细胞癌（OSCC）患者的治疗，颈淋巴结的成像和转移进展的评估具有重要意义。近年来，新型非放射性淋巴结示踪剂的开发一直是研究的热点。在此，我们报告了拉帕替尼与 S0456（LP-S）共轭的新型小分子近红外（NIR）荧光探针的合成、良好的生物相容性和体内评估。我们的研究表明，与拉帕替尼一样，LP-S也能与表皮生长因子受体（EGFR）结合，从而在OSCC小鼠模型中对转移淋巴结进行高质量的荧光成像。在肿瘤局部注射 LP-S 后，可通过近红外荧光成像清楚地识别淋巴引流途径和淋巴结。此外，LP-S探针在转移淋巴结中显示出更高的对比度和更长的保留时间，可将其与正常淋巴结区分开来，为荧光引导手术提供了新的选择。 图表摘要

  DOI：

  10.1186/s12951-023-02101-z

文献信息

• Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol
  作者：Michael J. Patrick、Lauren A. Ernst、Alan S. Waggoner、Dung Thai、Dean Tai、Guy Salama

  DOI：10.1039/b711438a

  日期：——

  Long wavelength voltage-sensitive dyes (VSDs) called Pittsburgh (PGH) dyes were recently synthesized by coupling various heterocyclic groups to a styryl-thiophene intermediate forming extended, partially rigid chromophores. Unlike most styryl VSDs, dyes with a sulfonic acid anchor directly attached to the chromophore showed no solvatochromic absorption shifts. The limited water solubility of many long wavelength VSDs requires the use of surfactants to transport the dye through physiological saline solutions and effectively label biological membranes. Here, we tested the chemical substitution of the sulfonic acid moiety with polyethyleneglycol (PEG) chains, ranging from MW 750 to 5000, to overcome the poor solubility of VSDs while retaining their properties as VSDs. The chemical synthesis of PGH dyes and their PEG derivatives are described. The PEG derivatives were soluble in aqueous solutions (>1 mM) and still reported membrane potential changes. In frog and mouse hearts, the voltage sensitivity (ΔF/F per action potential) and spectral properties of PEG dyes were the same as the sulfonated analogues. Thus, the solubility of VSDs can be considerably improved with small polyethyleneglycol chains and can provide an effective approach to improve staining of excitable tissues and optical recordings of membrane potential.

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。
• Wavelength-dependent optoacoustic imaging probes for NMDA receptor visualisation
  作者：Neil Sim、Sven Gottschalk、Robert Pal、Martina Delbianco、Oleksiy Degtyaruk、Daniel Razansky、Gil G. Westmeyer、Vasilis Ntziachristos、David Parker、Anurag Mishra

  DOI：10.1039/c5cc06277b

  日期：——

  The cellular localisation and binding specificity of two NMDAR-targeted near-IR imaging probes has been examined by microscopy, followed by exemplification of MSOT to monitor simulated glutamate bursts in cellulo and a preliminary study in mice observing the signal in the brain.

  两种针对NMDAR的近红外成像探针的细胞定位和结合特异性已通过显微镜检查，随后通过多光子光声成像技术（MSOT）的示范来监测细胞内模拟谷氨酸突发，并在小鼠中进行了初步研究，观察大脑中的信号。
• 一种主动靶向叶酸受体近红外荧光分子及其 制备方法
  申请人：南京诺源医疗器械有限公司

  公开号：CN112010862B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及近红外手术导航荧光分子及细胞标记成像等领域，具体公开了一种主动靶向近红外荧光小分子的结构及其制备方法。本发明通过利用有机全合成的方法制备了培美曲塞二钠及其衍生物为主动靶向基团的主动靶向近红外荧光小分子。这种主动靶向近红外荧光分子具有主动靶向性高、特异性强，水溶性好和荧光量子产率高等优点。
• Comparison of a series of hydrophilic squaraine and cyanine dyes for use as biological labels
  作者：Larysa I. Markova、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.06.022

  日期：2013.12

  Unlike cyanine dyes, which are widely used as fluorescent probes and labels for biomedical applications squaraine dyes are less investigated. A series of monoreactive, water-soluble, squaraine dyes with two aromatic sulfo groups and up to 3 sulfobutyl groups was synthesized and the spectral properties of these dyes were compared to dicarbocyanines of identical structure. Compared to the cyanines in aqueous

  与花青染料不同，花青染料被广泛用作荧光探针和生物医学应用的标记，而方酸染料的研究较少。合成了一系列具有两个芳族磺基和至多3个磺丁基的单反应性水溶性方酸菁染料，并将这些染料的光谱性质与结构相同的二碳菁进行了比较。与水溶液中的花青相比，方酸染料吸收和发射的波长更短（630-636 nm / 639-645 nm和 647-653 nm / 665-672 nm），摩尔吸收率更高（284,000-333,000 M -1  cm -1 vs. 242,000–260,000 M -1  cm -1），较低的荧光量子产率（4.3–9.4％vs。27–32％）和较低的荧光寿命（0.2–0.3 ns和1.0–1.2 ns），但与蛋白质（牛血清白蛋白（BSA）或抗体，免疫球蛋白G（IgG））结合时，量子产率和寿命会大大增加。具有两个芳族磺基的南瓜氨酸在浓度高达2×10 -4  M时无聚集趋势，而相应的花青染料在浓度高达5×10
• NOVEL COMPOUND, PROBE CONTAINING THE NOVEL COMPOUND, AND FLUORESCENCE-IMAGING CONTRAST AGENT CONTAINING THE NOVEL COMPOUND OR THE PROBE
  申请人：Minami Masato

  公开号：US20100197937A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  A compound represented by Formula (1) below, where n is 2 or 3; a is an integer of 1 to 4 and b is an integer of 3 and 5 to 10, or a is 5 and b is an integer of 1 to 10; R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a sulfonate that is any one of sodium sulfonate, potassium sulfonate, ammonium sulfonate, triethylammonium sulfonate, pyridinium sulfonate, lysine sulfonate, and arginine sulfonate; and R 9 to R 12 each independently represent a substituted or unsubstituted C1-C3 alkyl group.

  化合物的化学式如下（1），其中n为2或3；a为1至4的整数，b为3和5至10之间的整数，或者a为5且b为1至10的整数；R1至R8分别独立表示氢原子或磺酸盐，可以是硫酸钠、硫酸钾、硫酸铵、三乙胺磺酸盐、吡啶磺酸盐、赖氨酸磺酸盐和精氨酸磺酸盐中的任意一种；R9至R12分别独立表示取代或未取代的C1-C3烷基基团。