methyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-benzyl-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate；methyl 2-(2-benzyl-3-oxo-1H-isoindol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BGOPNGBYIGEOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 、 氧气 作用下， 以79 mg的产率得到methyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化串联亚胺 Umpolung-分子内氮杂结合加成-氧化得到 N-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02187

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade
  作者：Ronald Grigg、Xinjie Gai、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1139/v05-111

  日期：2005.6.1

  We herein describe a novel palladium catalysed three-component cascade process involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium(II) species that is intercepted by a primary aliphatic or aromatic amine, amide, or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to furnish N-substituted isoindolinones in good yield. Overall, the cascade results in the formation of one C—C and two C—N bonds, one ring and one stereocentre.Key words: isoindolinone, palladium, cascade, amidation, sulfonamidation.

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。
• Carbene-Catalyzed Tandem Imine Umpolung–Intramolecular Aza-Conjugate Addition–Oxidation to Access <i>N</i>-Substituted Isoindolinones
  作者：Jakkula Ramarao、Purna Chandra Behera、Manyam Subbi Reddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02187

  日期：2024.1.5

  proceeds through NHC-catalyzed tandem imine umpolung–intramolecular aza-Michael addition followed by oxidation, while molecular oxygen in air acts as a sole oxidant. Atom efficiency, operational simplicity, large-scale syntheses, and mild reaction conditions are the salient features of this method. Mechanistic studies were indicative of the necessity of molecular oxygen in air as oxidant for the conversion

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。