N-tert-butoxycarbonyl (S)-isoleucine (S)-valine (6-bromo-1-tert-butoxycarbonyl)-(Z)-dehydrotryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl (S)-isoleucine (S)-valine (6-bromo-1-tert-butoxycarbonyl)-(Z)-dehydrotryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-3-[(Z)-3-methoxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₄₇BrN₄O₈
• 分子量: 707.662
• InChiKey: BGPMZCPXFYXUED-WLXZRRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 Rh₂(OCOC₇H₁₅)4 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (S)-isoleucine (S)-valine (6-bromo-1-tert-butoxycarbonyl)-(Z)-dehydrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the central tryptophan residue of stephanotic acid

  摘要：

  我们合成了 C-6 取代的色氨酸二肽和三肽 5 和 6，它们代表了阶梯色氨酸的色氨酸核心，其关键步骤是通过高化学选择性铑（II）催化的碳烯 N-H 插入反应形成膦酰二肽和三肽 8 和 10、它们随后与 N-叔丁氧羰基-6-溴吲哚-3-甲醛发生 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，并在铑（I）催化下对生成的脱氢二肽和三肽进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1039/b414996c