(E)‑1‑[5‑(4‑methoxyphenyl)‑3‑(4‑methoxystyryl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl]ethan‑1‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)‑1‑[5‑(4‑methoxyphenyl)‑3‑(4‑methoxystyryl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl]ethan‑1‑one
• 英文别名: (E)-1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one；(E)-1-acetyl-5-(4'-methoxyphenyl)-3-(4'-methoxystyryl)-2-pyrazoline；1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxystyryl)-2-pyrazoline；(e)-1-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1h-pyrazol-1-yl]ethan-1-one；1-[3-(4-methoxyphenyl)-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: BGSBZECMWDAMJH-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)‑1‑[5‑(4‑methoxyphenyl)‑3‑(4‑methoxystyryl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl]ethan‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  一些针对乳腺癌的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物：设计，合成，细胞毒活性，EGFR抑制和分子对接。

  摘要：

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103780

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of monocarbonyl curcuminoids and their pyrazoline derivatives
  作者：Tim Van de Walle、Atiruj Theppawong、Charlotte Grootaert、Steven De Jonghe、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristof Van Hecke、John Van Camp、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1007/s00706-019-02516-1

  日期：2019.12

  curcuminoids was prepared and screened for cytotoxic activity. In particular, bis-3-methoxy-4-hydroxy- and bis-4-methoxyphenyl-substituted monocarbonyls were synthesized and transformed into the corresponding three-dimensional N-acetylpyrazoline derivatives. In addition, a non-symmetrical indole-based monocarbonyl curcumin was prepared as well. Preliminary cytotoxic evaluation revealed significant effects for

  摘要制备了一小组结构上不同的单羰基姜黄素，并筛选了其细胞毒活性。特别地，合成了双-3-甲氧基-4-羟基-和双-4-甲氧基苯基取代的单羰基，并转化成相应的三维N-乙酰基吡唑啉衍生物。另外，还制备了非对称的基于吲哚的单羰基姜黄素。初步的细胞毒性评估显示了对4-羟基（吡唑啉）单羰基姜黄素的显着影响，而非酚类变体显示出相当差的活性。 图形摘要
• Synthesis and multinuclear NMR study of (E)-s-trans-1-acetyl-5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines
  作者：V. Vijayabaskar、S. Perumal、S. Selvaraj、A. Lycka、R. Murugan、M. Balasubramanian

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199902)37:2<133::aid-mrc419>3.0.co;2-j

  日期：1999.2

  triarylideneacetylacetones with hydrazine hydrate in acetic acid affords an excellent yield of (E)‐s‐trans‐1‐acetyl‐5‐aryl‐3‐styryl‐2‐pyrazolines via decinnamoylation. The structures of these compounds were elucidated using 1H, 13C and two‐dimensional NMR techniques such as H,H‐COSY, C,H‐COSY, NOESY and HMBC. 15N NMR data for these compounds were also obtained and the results are discussed. Copyright © 1999

  三亚芳基乙酰丙酮与水合肼在乙酸中的反应通过去肉桂酰化提供了极好的 (E)-s-反式-1-乙酰基-5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉收率。这些化合物的结构使用 1H、13C 和二维 NMR 技术如 H,H-COSY、C,H-COSY、NOESY 和 HMBC 进行阐明。还获得了这些化合物的 15N NMR 数据并讨论了结果。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Paul, Satya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1279 - 1282
  作者：Paul, Satya

  DOI：——

  日期：——
• Some 1,3,5-trisubstituted pyrazoline derivatives targeting breast cancer: Design, synthesis, cytotoxic activity, EGFR inhibition and molecular docking
  作者：Riham F. George、Manal Kandeel、Dina Y. El-Ansary、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103780

  日期：2020.6

  7a-f and 8a-d were prepared via condensation reaction of the appropriate chalcone 1a-c or 5a-c with various hydrazine derivatives. All compounds were screened for their cytotoxicity against breast MCF-7 cancer cell line and the normal fibroblasts WI-38. Thirteen compounds 2a, 3a, 3c, 4a-d, 6c, 7d, 7e, 8b, 8d and 8f revealed promising cytotoxicity against MCF-7 compared to the reference standard staurosporine

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接