1,1-dimethylethyl [(2-phenylethyl)sulfonyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [(2-phenylethyl)sulfonyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-phenylethylsulfonyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: BGXVADAFIXBNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(2-phenylethyl)sulfonyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Benzyloxycarbonylamino-4-oxo-5-(2-phenylethanesulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of sulfonamides as caspase-1 inhibitors

  摘要：

  A series of sulfonamides (1) has been prepared as inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme (ICE), also known as caspase 1. These compounds were designed to improve potency by rigidifying the enzyme bound molecule through an intramolecular hydrogen bond. An X-ray crystal structure of a representative member of this series bound to the active site of ICE, confirms the presence of the hydrogen bonding interaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.065
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 苯乙烷磺酰胺 、 三乙胺 在 2-二甲氨基吡啶 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 乙醚 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 1,1-dimethylethyl [(2-phenylethyl)sulfonyl]carbamate (0.87 g)的产率得到1,1-dimethylethyl [(2-phenylethyl)sulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide interleukin-1beta converting enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式（I）的抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物。本发明还涉及一种用于治疗中风、再灌注损伤、阿尔茨海默病、志贺菌病、炎症性疾病和感染性休克的方法，以及一种含有抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物的药学上可接受的组合物。

  公开号：

  US20020156094A1

文献信息

• SUCCINAMIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1082127B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• The design and synthesis of sulfonamides as caspase-1 inhibitors
  作者：William G. Harter、Hans Albrect、Kenneth Brady、Bradley Caprathe、James Dunbar、John Gilmore、Sheryl Hays、Catherine R. Kostlan、Beth Lunney、Nigel Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.065

  日期：2004.2

  A series of sulfonamides (1) has been prepared as inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme (ICE), also known as caspase 1. These compounds were designed to improve potency by rigidifying the enzyme bound molecule through an intramolecular hydrogen bond. An X-ray crystal structure of a representative member of this series bound to the active site of ICE, confirms the presence of the hydrogen bonding interaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfonamide interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US20020156094A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme that have the Formula (I). This invention also relates to a method of treatment of stroke, reperfusion injury, Alzheimer's disease, shigellosis, inflammatory diseases, and septic shock and to a pharmaceutically acceptable composition that contains a compound that is an inhibitor of interleukin-1&bgr; converting enzyme.

  本发明涉及一种具有公式（I）的抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物。本发明还涉及一种用于治疗中风、再灌注损伤、阿尔茨海默病、志贺菌病、炎症性疾病和感染性休克的方法，以及一种含有抑制白细胞介素-1β转化酶的化合物的药学上可接受的组合物。