(S)-methyl 2-benzamido-2,3-dimethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-benzamido-2,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-N-benzoyl-2-methylvalinate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BHAMWDQOWGPOAQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-benzamido-2,3-dimethylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.4%的产率得到(S)-(-)-α-甲基缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-苯丙氨酸环己酰胺：合成光学纯的α，α-二取代的（R）-和（S）-氨基酸的简单方便的助剂

  摘要：

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780305
• 作为产物：
  描述：

  N²-<(S)-N²-benzoyl-2-methylvalyl>-(S)-phenylalanine cyclohexylamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-benzamido-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  L-苯丙氨酸环己酰胺：合成光学纯的α，α-二取代的（R）-和（S）-氨基酸的简单方便的助剂

  摘要：

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780305

文献信息

• Mn-Mediated Coupling of Alkyl Iodides and Ketimines: A Radical Addition Route to α,α-Disubstituted α-Aminoesters
  作者：Gregory K. Friestad、An Ji

  DOI：10.1021/ol800733b

  日期：2008.6.5

  Coupling of primary and secondary alkyl iodides with N-acylhydrazonoesters via Mn-mediated photolysis conditions affords access to tert-alkyl amines.

  经由Mn介导的光解条件将伯烷基碘和仲烷基碘与N-酰肼基酯偶联，可获得叔烷基胺。
• <scp>L</scp>-Phenylalanine Cyclohexylamide: A simple and convenient auxiliary for the synthesis of optically pure α,α-disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Clemens Broger、Daniel Bur、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780305

  日期：1995.5.10

  synthesis of a series of optically pure α,α-disubstituted (R)- and (S)-amino acids of type 1, such as (R)- and (S)-2-methyl-phenylalanine (1a), (R)- and (S)-2-methyl-2-phenylglycine (1b), and (R)- and (S)-2-methylvaline (1c; Scheme 3). These amino acids were efficiently transformed into the suitably protected and activated amino acid building blocks (R)- and (S)-12b and (R)- and (S)-12c (Scheme 4) which are

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。