tert-butyl (S)-2-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(4-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: BHCCYSKURJPWSW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS FOR PROGRAMMED CELL NECROSIS AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了用于编程性细胞坏死的抑制剂，其制备方法及其用途。具体而言，本发明提供了一种由式I表示的化合物和包含该化合物的组合物。所述化合物可用于制备预防和/或治疗涉及细胞死亡和/或炎症的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20220213077A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-氯丙基胺 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BuLi/(-)-Sparteine 的不对称去质子化：方便且高度对映选择性合成 (S)-2-Aryl-Boc-Pyrrolidines

  摘要：

  (S)-2-芳基-Boc-吡咯烷（Boc = 叔丁氧基羰基）的高度对映选择性合成可以通过用 s-BuLi/(-) 处理相应的（芳甲基）（3-氯丙基）-Boc-胺来实现- 斯巴达因。这些反应依赖于溶剂，苯基、对氯苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲氧基苯基、1-萘基和 2-萘基衍生物 1-7 提供 11-17，产率为 46-75%，对映异构体甲苯中过量 84-96%。2-噻吩基和 3-呋喃基类似物 8 和 9 得到 (S)-2-杂芳基-Boc-吡咯烷 18 和 19，产率为 51% 和 21%，对映体过量为 93-96%。对甲氧基苯基衍生物10在相同条件下以42%的产率得到作为外消旋产物的20。n-BuLi/(-)-sparteine 与 1 和 8 的反应产生的结果与 s-BuLi/(-)-sparteine 的反应相当。报道了(S)-2-苯基-(S)-5-甲基-Boc-吡咯烷(22)和1,2

  DOI：

  10.1021/ja9524661

文献信息

• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• [EN] INHIBITORS FOR PROGRAMMED CELL NECROSIS AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE CELLULAIRE PROGRAMMÉE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2020233618A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  本发明提供了一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如式I所示的化合物，及包含其的组合物。所述的化合物可以用于制备预防和/或治疗涉及细胞死亡和/或炎症的疾病的药物组合物。