(S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷 | 1217847-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(p-tolyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1217847-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD02663452
• 分子量: 161.247
• InChiKey: TXFISDWSKUHPET-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-chloro-2-methyl-5-[(2S)-2-(4-methylphenyl)pyrrolidin-1-yl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL

  摘要：

  该发明的主要目的是提供一种新的芳香杂环衍生物或其药用可接受盐。该发明的示例包括由一般式[1]表示的芳香杂环衍生物和其药用可接受盐。在式[1]中，R1代表苯基，可以选择地取代一个或两个来自卤素、以及选择性地取代为卤素的烷基和烷氧基的基团之一；R2代表氢、烷基、环烷基或选择性地取代为卤素的烷氧基，或选择性地取代为烷基的杂芳基；X代表CR3，Y代表N或CR4，或X代表N，Y代表CR4；Z代表CR5或N。

  公开号：

  EP2857398A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的环亚胺的对映选择性加氢 合成手性环胺†

  摘要：

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00442g

文献信息

• Synthesis of Nitrogenated Heterocycles by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)haloimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo4014386

  日期：2013.9.20

  Highly optically enriched, protected, nitrogenated heterocycles with different ring sizes have been synthesized by a very efficient methodology consisting of the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)haloimines followed by treatment with a base to promote an intramolecular nucleophilic substitution process. N-Protected aziridines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。
• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines via Intramolecular­ Reductive Amination
  作者：Huan Zhou、Wenlei Zhao、Tao Zhang、Haodong Guo、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1611533

  日期：2019.7

  Reactions in Organic Synthesis Abstract Catalyzed by the complex generated in situ from iridium and the chiral ferrocene ligand, tert-butyl (4-oxo-4-arylbutyl)carbamate substrates were deprotected and then reductively cyclised to form 2-substituted arylpyrrolidines in a one-pot manner, in which the intramolecular reductive amination was the key step. A range of chiral 2-substituted arylpyrrolidines were

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-NETARSUDIL, ITS SALTS & POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-NÉTARSUDIL, SES SELS ET POLYMORPHES
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2021001713A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to a process for the preparation of (S)-Netarsudil or its pharmaceutically acceptable salts using novel intermediates. The present invention further provides novel salts, novel intermediates and novel polymorphic forms of the (S)-Netarsudil salts and process for the preparation of the same.

  本发明涉及一种利用新型中间体制备(S)-Netarsudil或其药用可接受盐的方法。本发明还提供了(S)-Netarsudil盐的新型盐、新型中间体和新型多形态形式，以及制备它们的方法。
• Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from γ-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines
  作者：Erika Leemans、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b925209f

  日期：——

  The enantioselective reductive cyclization of gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines towards the short and efficient synthesis of (S)- and (R)-2-arylpyrrolidines (ee >99%) is described for the first time by treatment with LiBEt(3)H and subsequent acid deprotection.

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。