5-bromo-2-(4-chlorobenzyloxy)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-chlorobenzyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂O
• 分子量: 299.554
• InChiKey: BHDMNHISFODQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-chlorobenzyloxy)pyrimidine 、 3-甲磺酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-(4-chlorobenzyloxy)-5-(-3(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,5-二取代嘧啶衍生物的抗癌活性及其合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要已经报道了2，5-二取代的嘧啶的有效合成方法。通过在有0.5 M Na 2 CO 3水溶液的催化量的PdCl 2（PPh 3）2存在下，将2-取代的苄氧基-5-溴嘧啶与各种芳基硼酸进行Suzuki偶联，获得所需的2,5-取代的嘧啶。在80°C下。然后在CH 3 CN：DMF（1：1）中，在Cs 2 CO 3存在下，通过2-氯-5-溴嘧啶与取代的苄醇的反应合成2-苄氧基-5-溴嘧啶。一些2，5-二取代的嘧啶已显示出对HeLa细胞系的中等体外细胞毒活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1276-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 4-氯苯甲醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以98%的产率得到5-bromo-2-(4-chlorobenzyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,5-二取代嘧啶衍生物的抗癌活性及其合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要已经报道了2，5-二取代的嘧啶的有效合成方法。通过在有0.5 M Na 2 CO 3水溶液的催化量的PdCl 2（PPh 3）2存在下，将2-取代的苄氧基-5-溴嘧啶与各种芳基硼酸进行Suzuki偶联，获得所需的2,5-取代的嘧啶。在80°C下。然后在CH 3 CN：DMF（1：1）中，在Cs 2 CO 3存在下，通过2-氯-5-溴嘧啶与取代的苄醇的反应合成2-苄氧基-5-溴嘧啶。一些2，5-二取代的嘧啶已显示出对HeLa细胞系的中等体外细胞毒活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1276-6