L-pGlu-(2-cyclohexyl)-L-His-L-Pro-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pGlu-(2-cyclohexyl)-L-His-L-Pro-NH2
• 英文别名: 1-[3-(2-cyclohexyl-1H-4-imidazolyl)-2-[5-oxo-(2S)-tetrahydro-1H-2-pyrrolylcarboxamido]-(2S)-propanoyl]-(2S)-tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxamide；(2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(2-cyclohexyl-1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₃₂N₆O₄
• 分子量: 444.534
• InChiKey: BHFTUARIRMBSAP-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 Dowex ion-exchange resin 、 硫酸 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.92h， 生成 L-pGlu-(2-cyclohexyl)-L-His-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462

文献信息

• Thyrotropin-Releasing Hormone (TRH) Analogues That Exhibit Selectivity to TRH Receptor Subtype 2
  作者：Navneet Kaur、Xinping Lu、Marvin C. Gershengorn、Rahul Jain

  DOI：10.1021/jm0505462

  日期：2005.9.1

  Thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the C-2 position of the imidazole ring of the centrally placed histidine residue is substituted with various alkyl groups were synthesized and studied as agonists for TRH receptor subtype 1 (TRH-R1) and subtype 2 (TRH-R2). Several analogues were found to be selective agonists for TRH-R2 exhibiting no activation of TRH-R1. For example, analogue

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。