Ac-Cys-Ile-cyclo[Phe-Lys-Tyr-Tyr]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Cys-Ile-cyclo[Phe-Lys-Tyr-Tyr]
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-N-[(4S,7S,10S,13S)-10-(4-aminobutyl)-4,7-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11-tetrazabicyclo[13.2.2]nonadeca-1(17),15,18-trien-13-yl]-3-methylpentanamide
• 化学式: C₄₄H₅₈N₈O₉S
• 分子量: 875.059
• InChiKey: BHGITVSNDUBFOP-ZRUDDMCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Cys-Ile-cyclo[Phe-Lys-Tyr-Tyr]
  参考文献：
  名称：

  作为Src酪氨酸激酶抑制剂的CIYKYY的线性和构象受限的肽类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过在肽侧链中进行官能团修饰或通过引入构象限制，合成了一系列Ac-CIYKYY（1）的肽类似物，以提高对活性Src激酶的抑制能力。Ac-CIYKF（4-NO2）Y（2，IC50 = 0.53 microM）和构象约束肽31（IC50 = 0.28 microM）分别比1（IC50 = 400 microM）表现出高750倍和1400倍的抑制活性）。化合物2显示出针对ATP的部分竞争性抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jm060334k

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Linear and Conformationally Constrained Peptide Analogues of CIYKYY as Src Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Anil Kumar、Guofeng Ye、Yuehao Wang、Xiaofeng Lin、Gongqin Sun、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jm060334k

  日期：2006.6.1

  A series of peptide analogues of Ac-CIYKYY (1) were synthesized by functional group modifications in peptide side chains or by introducing conformational constraints, to improve the inhibitory potency against active Src kinase. Ac-CIYKF(4-NO2)Y (2, IC50 = 0.53 microM) and conformationally constrained peptide 31 (IC50 = 0.28 microM) exhibited 750- and 1400-fold higher inhibitory activities, respectively

  通过在肽侧链中进行官能团修饰或通过引入构象限制，合成了一系列Ac-CIYKYY（1）的肽类似物，以提高对活性Src激酶的抑制能力。Ac-CIYKF（4-NO2）Y（2，IC50 = 0.53 microM）和构象约束肽31（IC50 = 0.28 microM）分别比1（IC50 = 400 microM）表现出高750倍和1400倍的抑制活性）。化合物2显示出针对ATP的部分竞争性抑制模式。